2-Ethylhexanal

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanal
Andere Namen	2-Ethylcapronaldehyd; 2-Ethylhexaldehyd; Butylethylacetaldehyd; Ethylbutylacetaldehyd; ETHYLHEXANAL (INCI)[1];
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-596-5
ECHA-InfoCard	100.004.179
PubChem	31241
Wikidata	Q209379
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	163 °C[2]
Dampfdruck	2,4 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Diethylether, Ethanol und wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff[3];
Brechungsindex	1,415 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐317‐361
	P: 201‐210‐280‐302+352‐308+313[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und ist ein Isomer des Octanals.

Vorkommen

Wiesenklee

2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in Wiesenklee vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.[3]

Es kann ferner aus direkt aus Propylen durch Hydroformylierung und anschließende Aldol-Reaktion in einer Eintopfreaktion hergestellt werden.[6]

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von Butanal mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.[7]

Eigenschaften

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.[8]

Verwendung

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylamin, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.[8] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.[3]

Die Aminierung von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim und anschließender Reduktion mit Zink/Salzsäure ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem 2-Ethylhexylamin.[9]

2-Ethylhexylamin aus 2-Ethylhexanal über das Oxim

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.

Weblinks

Eintrag zu 2-Ethylhexanal. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYLHEXANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
2-ETHYLHEXANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)₃ Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.
Patent DE3231794C2: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.
Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.
M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: Synth. Commun. Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, doi:10.1080/00397911.2012.714830.

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLHEXANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[bg-3] Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[Sigma-4] Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).

[Dr.Dukes_66344-5] 2-ETHYLHEXANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

[6] Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)₃ Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.

[7] Patent DE3231794C2: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.

[gis-8] Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.

[9] M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: Synth. Commun. Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, doi:10.1080/00397911.2012.714830.