2-Butanonoxim

2-Butanonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Strukturformel
Strukturformeln der 2-Butanonoximisomere
(E)-Form (links) und (Z)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Butanonoxim
Andere Namen
  • Methylethylketonoxim
  • Methylethylketoxim
  • Butanoxim
  • MEKO
  • (E)-Butanonoxim
  • (Z)-Butanonoxim
  • (EZ)-Butanonoxim
Summenformel C4H9N-O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 96-29-7 [(E,Z)-Isomerengemisch]
  • 10341-63-6 [(E)-Isomer]
  • 10341-59-0 [(Z)-Isomer]
EG-Nummer 202-496-6
ECHA-InfoCard 100.002.270
PubChem 5324275
Wikidata Q5230000
Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−29,5 °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck

5,91 hPa (40 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (114 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,441–1,444[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​317​‐​318​‐​336​‐​350​‐​370​‐​373
P: 201​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

2528 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Butanonoxim kann durch katalytische Ammoxidation von 2-Butanon gewonnen werden.[5]

Verwendung

2-Butanonoxim wird Lacken und Holzschutzlasuren auf Basis so genannter oxidativ trocknender Bindemittel in geringer Konzentration (< 1 %) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt, das nach der Applikation des Lacks relativ schnell verdampft.[6] Es wird weiterhin bei der Polyurethanverarbeitung, als Korrosionsschutzmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.[7]

Nachweis

Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim gaschromatographisch mit einem stickstoffselektiven Detektor gemessen werden.[8][9] Für thermisch instabile Substanzen, z. B. Prepolymere, empfiehlt sich die Analyse mittels Flüssigkeitschromatographie und die Quantifizierung mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Die Probenmatrix wird über eine Reversed-Phase-Säule chromatographisch getrennt und die Masse des Butanonoxims nachgewiesen. Vorteil der HPLC/MS ist, dass keine Überbefunde durch Rückspaltung generiert werden und dass die Nachweisempfindlichkeit deutlich niedriger ist.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt von 58 °C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger Inhalation treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit Leberkarzinome auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.[8][10]

In Deutschland wurde für 2-Butanonoxim im Juli 2013 ein Arbeitsplatzgrenzwert von 1 mg/m3 festgelegt.[6]

2-Butanonoxim wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Butanonoxim waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, kumulative Exposition, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[11][12]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Butanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-Butanonoxim bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag zu Butanone oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen (PDF; 45 kB).
  5. Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation.
  6. Rainer Dörr, Thorsten Reinecke, Klaus Kersting, Reinhold Rühl: 2-Butanonoxim (MEKO) in Lacken, Parkettsiegeln und Silikondichtstoffen.@1@2Vorlage:Toter Link/www.gefahrstoffe.de (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2023. Suche in Webarchiven) In: Gefahrstoffe – Reinhalt. Luft. 77, Nr. 3, 2017, S. 63–68.
  7. P. E. Newton, H. F. Bolte, M. J. Derelanko, J. F. Hardisty, W. E. Rinehart: An evaluation of changes and recovery in the olfactory epithelium in mice after inhalation exposure to methylethylketoxime. In: Inhalation Toxicology. Band 14, Nr. 12, 2002, S. 1249–1260, doi:10.1080/08958370290084890.
  8. Messverfahren für Butanonoxim (Memento vom 18. Juli 2011 im Internet Archive).
  9. Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: Verfahren zur Bestimmung von 2-Butanonoxim, 4/2001.
  10. Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft: Dichtungsmassen (Memento vom 1. März 2012 im Internet Archive).
  11. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
  12. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Butanone oxime, abgerufen am 26. März 2019.
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