2-Brompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Brompyridin
Andere Namen	o-Brompyridin; ortho-Brompyridin;
Summenformel	C5H4BrN
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-641-6
ECHA-InfoCard	100.003.311
PubChem	7973
Wikidata	Q209317
Eigenschaften
Molare Masse	158,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,62 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−40,1 °C[2]
Siedepunkt	193 °C[2]
Dampfdruck	1,02 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5734 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐310‐315‐319‐335
	P: 280‐302+352‐304+340‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	92 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Brom substituiert ist.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Brompyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Brompyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Brom in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.[3]

Verwendung

2-Brompyridin und 2-Chlorpyridin können in einer Ullmann-Kupplung, zu der Kupferstaub verwendet wird, zu 2,2′-Bipyridin umgesetzt werden.[4] Auch zur Synthese von 2,4′-Bipyridin kann es benutzt werden. Zusammen mit 4-Brompyridin kann es hierzu in einer Negishi-Kupplung umgesetzt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[5]

Durch Lithiierung kann 2-Brompyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, die als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α_1A-selective adrenoceptor antagonist. In: Canadian Journal of Chemistry. 80 (6), 2002, S. 646–652, doi:10.1139/v02-079.

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[merck-1] Datenblatt 2-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.

[CRC-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.

[joules-3] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.

[4] F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.

[5] D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α_1A-selective adrenoceptor antagonist. In: Canadian Journal of Chemistry. 80 (6), 2002, S. 646–652, doi:10.1139/v02-079.