2-Brompropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Brompropan
Andere Namen	2-Propylbromid; Isopropylbromid;
Summenformel	C3H7Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-855-1
ECHA-InfoCard	100.000.778
PubChem	6358
Wikidata	Q209323
Eigenschaften
Molare Masse	122,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,31 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−89 °C[1]
Siedepunkt	59 °C[1]
Dampfdruck	261 hPa (20 °C)[1]; 383 hPa (30 °C)[1]; 545 hPa (40 °C)[1]; 754 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	3,18 g·l−1 (20 °C)[1]
Brechungsindex	1,425[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐360F‐373
	EUH: 066
	P: 201‐210‐308+313[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−130,5 kJ/mol[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung

2-Brompropan erhält man aus 2-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr).[5][6]

Auch die elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Propen ergibt nach Markownikow 2-Brompropan.

Synthese von 2-Brompropan aus Propen und Bromwasserstoff

Ebenso kann 2-Brompropan durch eine Appel-Reaktion aus 2-Propanol, Tetrabromkohlenstoff (CBr₄) und Triphenylphosphin (PPh₃) erhalten werden.

Eigenschaften

2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[6] Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer Schmelzenthalpie von 6,53 kJ·mol⁻¹.[7] Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m³).[1]

Verwendung

In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.[6]

Toxikologie

Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.[6][8]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
Eintrag zu 2-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.
Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1091–1098, doi:10.1021/ja01159a010.
Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] Datenblatt 2-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).

[CLP_100.000.778-3] Eintrag zu 2-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[CRC90_5_24-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[ORGANIKUM_19-5] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.

[Roempp-6] Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.

[Kushner-7] Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1091–1098, doi:10.1021/ja01159a010.

[Ichihara-8] Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.