2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol (UV-350) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.

Strukturformel
Strukturformel von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol
Allgemeines
Name 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol
Andere Namen
  • UV-350
  • 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-(sec-butyl)-4-(tert-butyl)phenol
Summenformel C20H25N3O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36437-37-3
EG-Nummer 253-037-1
ECHA-InfoCard 100.048.200
PubChem 118327
ChemSpider 105755
Wikidata Q27253553
Eigenschaften
Molare Masse 323,432 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

82–85 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform und DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[2]; zulassungs­pflichtig[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol ist ein weißer Feststoff, der löslich in Chloroform und DMSO ist.[1]

Verwendung

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol wird häufig zur Erhöhung der Produktstabilität und zur Verhinderung von Verfärbungen bei verschiedenen Konsum- und Industriegütern wie z. B. Kunststoffen verwendet.[1] Die Verbindung wird auch in Kosmetika eingesetzt.[4]

Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen

Benzotriazol-UV-Stabilisatoren, wie 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol, sind Schadstoffe für die aquatische Umwelt und wurden als potentielle stabile und toxische Liganden für den Arylkohlenwasserstoffrezeptor beim Menschen in Betracht gezogen.[1]

Im Dezember 2015 wurde 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gem. REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent und sehr bioakkumulierend ist.[2] 2018 wurde die Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen,[5] mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen.[6] Zum Ablaufdatum 27. Nov. 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. September 2020 (PDF).
  2. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. September 2020.
  3. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. September 2020.
  4. Subrata Das: Product Safety and Restricted Substances in Apparel. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-351-80714-2, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Recommendation of the European Chemical Agency (ECHA) of 5. February 2018. (PDF) In: echa.europa.eu. Abgerufen am 22. September 2021.
  6. Verordnung (EU) 2020/171 der Kommission vom 6. Februar 2020 zur Änderung von Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH), abgerufen am 22. September 2021
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