2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole

2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole (auch 2-Hydroxyphenylbenzotriazole oder Hydroxyphenylbenzotriazole[1]) sind eine wichtige Klasse von UV-Absorbern.[2]

Allgemeine Strukturformel von 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazolen

Aufbau

Es handelt sich um substituierte Benzotriazole mit einer Phenylgruppe in 2-Position, die in ortho-Stellung eine Hydroxygruppe trägt.[3]

Beispiele von 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazolen
Name Akronym Strukturformel R1 R2 R3
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol UV-P Strukturformel von UV-P – Methyl –
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol UV-PS Strukturformel von UV-PS – tert-Butyl –
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenyl-2-propanyl)phenol UV-234 Strukturformel von UV-234 (2-Propanyl)phenol (2-Propanyl)phenol –
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol UV-320 Strukturformel von UV-320 tert-Butyl tert-Butyl –
2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-di-tert-butylphenol UV-326 Strukturformel von UV-326 tert-Butyl Methyl Chlor
2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol UV-327 Strukturformel von UV-327 tert-Butyl tert-Butyl Chlor
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol UV-328 Strukturformel von UV-328 tert-Pentyl tert-Pentyl –
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol UV-329 Strukturformel von UV-329 – 1,1,3,3-Tetramethylbutyl –
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-(sec-butyl)-4-(tert-butyl)phenol UV-350 Strukturformel von UV-350 sec-Butyl tert-Butyl –
2,2′-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentanyl)phenol] UV-360 Strukturformel von UV-360 über Methylengruppe
verknüpftes Dimer		 1,1,3,3-Tetramethylbutyl –
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol UV-571 Strukturformel von UV-571 Dodecyl
(linear oder verzweigt)		 Methyl –
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenyl-2-propanyl)-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentanyl)phenol UV-928 Strukturformel von UV-928 (2-Propanyl)phenol 1,1,3,3-Tetramethylbutyl –

Verwendung

2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole kommen als Lichtschutzmittel in Lacken und Kunststoffen zum Einsatz.[3]

Einzelnachweise
  1. M. Grob et al.: Handbuch Kunststoff Additive. Hrsg.: R. D. Maier, M. Schiller. 4., vollständig neu bearbeitete Auflage. Carl Hanser Verlag GmbH & Co. KG, 2016, Lichtschutzmittel, S. 155–467, doi:10.3139/9783446432918.002.
  2. Eintrag zu UV-Absorber. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2020.
  3. Eintrag zu 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2020.
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