2,6-Dihydroxynaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dihydroxynaphthalin
Andere Namen	Naphthalin-2,6-diol
Summenformel	C10H8O2
Kurzbeschreibung	beige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-465-6
ECHA-InfoCard	100.008.606
PubChem	93552
ChemSpider	84452
Wikidata	Q27260648
Eigenschaften
Molare Masse	160,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	223–225 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dihydroxynaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalindiole.

Synthese

2,6-Dihydroxynaphthalin wurde erstmals 1881 von Henry Edward Armstrong und N. C. Graham synthetisiert. Hierbei gingen sie ähnlich wie bei der Synthese von 1,7-Dihydroxynaphthalin vor. Das Dikalium-Salz der 2,6-Naphthalindisulfonsäure[3] wurde mit Kaliumhydroxid verschmolzen, die Schmelze in konzentrierter Salzsäure aufgelöst und das Produkt mit Diethylether extrahiert.[4]

Verwendung

2,6-Dihydroxynaphthalin kann als Kupplungskomponente mit diazotierten aromatischen Aminen unter sauren Bedingungen in der 1-Position zu Monoazo- und unter alkalischen Bedingungen in der 1- und 5-Position zu Disazoverbindungen gekuppelt werden.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,6-Dihydroxy-naphthalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2022 (PDF).
Eintrag zu Naphthalin-2,6-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Naphthalindisulfonsäure: CAS-Nummer: 581-75-9, EG-Nummer: 209-471-9, ECHA-InfoCard: 100.008.612, PubChem: 11390, ChemSpider: 10912, DrugBank: DB04640, Wikidata: Q27095378.
H. E. Armstrong, N. C. Graham: XXIV.—Researches on the laws of substitution in the naphthalene series. No. I. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 39, 1881, S. 133–143, doi:10.1039/CT8813900133.
Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, S. 682, doi:10.1002/14356007.a17_009.

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[SIGMA-1] Datenblatt 2,6-Dihydroxy-naphthalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2022 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Naphthalin-2,6-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Naphthalindisulfonsäure: CAS-Nummer: 581-75-9, EG-Nummer: 209-471-9, ECHA-InfoCard: 100.008.612, PubChem: 11390, ChemSpider: 10912, DrugBank: DB04640, Wikidata: Q27095378.

[armstrong1881xxiv-4] H. E. Armstrong, N. C. Graham: XXIV.—Researches on the laws of substitution in the naphthalene series. No. I. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 39, 1881, S. 133–143, doi:10.1039/CT8813900133.

[5] Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, S. 682, doi:10.1002/14356007.a17_009.