Xylenole

Die Xylenole oder Dimethylphenole bilden in der Chemie eine Gruppe aromatischer Verbindungen mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe. Man kann sie als Hydroxyderivate der Xylole oder Dimethylderivate des Phenols auffassen. Es existieren somit sechs Isomere. Der Name Xylenol leitet sich aus der Kombination der Namen der Aromaten Xylen und Phenol ab.

Vorkommen
2,3- und 2,5-Xylenol kommen natürlicherweise in Kaffee vor

Alle Xylenole finden sich im Steinkohlenteer und Buchenholzteer und sind ein Bestandteil des Stoffgemisches Kreosot.[1] 2,3-Xylenol findet sich in Tee und Kaffee.[2] 2,5-Xylenol kann in Kaffee[3] und im Mate-Strauch[4] nachgewiesen werden. 3,5-Xylenol kommt natürlich im Tamarindenbaum (Tamarindus indica) vor.[5] Daneben finden sich Xylenole auch im Indischen Patschuli.[6]

Darstellung

Xylenole können in der Regel aus den Xylidinen durch Diazotierung und anschließende Verkochung des Diazoniumsalzes dargestellt werden.

Struktur und Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der sechs Xylenol-Isomere ähneln einander. Die Xylenole sind in Wasser zumeist nur sehr wenig löslich. Sie bilden farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch.[7] Chemisch verhalten sie sich wie typische Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Die Methylgruppen üben einen (schwachen) +I-Effekt auf den Aromaten aus, wodurch die Elektronendichte im Ring erhöht wird. Dadurch wird u. a. die Acidität des phenolischen OH abgeschwächt. Die pKs-Werte sind daher etwas höher als die des Phenols (9,99[8]) und auch der Kresole.

Xylenole
Name 2,3-Xylenol2,4-Xylenol2,5-Xylenol2,6-Xylenol3,4-Xylenol3,5-Xylenol
Andere Namen 2,3-Dimethyl-
phenol,
vic.-o-Xylenol
2,3-XYLENOL (INCI)[9]		 2,4-Dimethyl-
phenol,
asym.-m-Xylenol		 2,5-Dimethyl-
phenol,
p-Xylenol
2,5-XYLENOL (INCI)[10]		 2,6-Dimethyl-
phenol,
vic.-m-Xylenol
2,6-XYLENOL (INCI)[11]		 3,4-Dimethyl-
phenol,
asym.-o-Xylenol		 3,5-Dimethyl-
phenol,
sym.-m-Xylenol
Strukturformel 2,3-Xylenol 2,4-Xylenol 2,5-Xylenol 2,6-Xylenol 3,4-Xylenol 3,5-Xylenol
CAS-Nummer 526-75-0105-67-995-87-4576-26-195-65-8108-68-9
1300-71-6 (Isomerengemisch)[7]
PubChem 10687777172671133572497948
FL-Nummer 04.06504.06604.01904.04204.04804.020
Summenformel C8H10O
Molare Masse 122,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest, Isomerengemisch meist flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch[7]
Schmelzpunkt 73–75,5 °C[12] 24 °C[13] 75–77 °C[14] 46–48 °C[15] 65–68 °C[16] 61 °C[17]
Siedepunkt 216 °C[12] 210 °C[13] 212 °C[14] 203 °C[15] 226 °C[16] 219 °C[17]
pKs-Wert[8] 10,5010,4510,2210,5910,3210,15
Löslichkeit wenig löslich in Wasser (2,6-Xylenol: gut bis sehr gut wasserlöslich[15], 3,4-Xylenol: mischbar[16]),
gut löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[12][13][14][15][16]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[17]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​314​‐​411 301​‐​311​‐​314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280
305+351+338​‐​310[12]		 273​‐​280
301+310+330​‐​331
303+361+353​‐​305+351+338[13]		 273​‐​280
309+310​‐​302+352
305+351+338[14]		 280​‐​273
302+352​‐​301+330+331
305+351+338​‐​309+310[15]		 273​‐​280
301+330+331​‐​302+352
305+351+338​‐​309+310[16]		 280
305+351+338​‐​310[17]

Verwendung

Zusammen mit den Kresolen und Kresolsäuren sind Xylenole eine wichtige Klasse von Phenolen mit großer industrieller Bedeutung. Xylenole werden als Ausgangsstoffe zur Synthese von Pestiziden, Antioxidantien und Pharmazeutika (z. B. Mexiletin) verwendet. 2,5-Xylenol (p-Xylenol) dient als Grundlage zur Darstellung der pH-Indikatoren Xylenolphthalein, Xylenolblau und Bromxylenolblau. Vom 2,6-Xylenol leiten sich Metallphthalein und Xylenolorange ab, sie werden als Indikatoren in der Komplexometrie eingesetzt. 2,6-Xylenol dient als Ausgangsstoff für die Synthese von Polyphenylenether. Durch Chlorierung von 3,5-Xylenol ist das Desinfektionsmittel Chlorxylenol zugänglich.[18]

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Einzelnachweise
  1. H. P. T. Ammon, C. Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Verlag Walter de Gruyter 2004, ISBN 3-11-017475-8, S. 867.
  2. O-XYLENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  3. P-XYLENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 16. August 2023.
  4. 2,5-XYLENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 16. August 2023.
  5. 3,5-DIMETHYLPHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Januar 2022.
  6. DIMETHYLPHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Januar 2022.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 1300-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  9. Eintrag zu 2,3-XYLENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021
  10. Eintrag zu 2,5-XYLENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  11. Eintrag zu 2,6-XYLENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  12. Eintrag zu CAS-Nr. 526-75-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  13. Eintrag zu 2,4-Xylenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  14. Eintrag zu CAS-Nr. 95-87-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  15. Eintrag zu CAS-Nr. 576-26-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  16. Eintrag zu CAS-Nr. 95-65-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  17. Eintrag zu CAS-Nr. 108-68-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
  18. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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