2,6-Dimethylmorpholin

Strukturformel
	Formeln von cis- und trans-2,6-Dimethylmorpholin
Allgemeines
Name	2,6-Dimethylmorpholin
Summenformel	C6H13NO
Kurzbeschreibung	farblose bis hellbraune Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.009
PubChem	110862
Wikidata	Q22829153
Eigenschaften
Molare Masse	115,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,935 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−85 °C[2]
Siedepunkt	147 °C[2]
Dampfdruck	4,46 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,446 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐312‐314
	P: 210‐260‐280‐303+361+353‐305+351+338‐370+378[3]
Toxikologische Daten	1270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Dimethylmorpholin gehört zu der Gruppe der Morpholine. Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dimethylmorpholin mit einem hohen Anteil der cis-Verbindung wird durch Cyclisierung von Diisopropanolamin (1,1'-Iminobispropan-2-ol) in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt.[4]

Eigenschaften

2,6-Dimethylmorpholin ist eine farblose bis hellbraune Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[2][1]

Verwendung

2,6-Dimethylmorpholin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Tridemorph[5]) verwendet.[6] Es wird auch als Stabilisator für chlorierte Lösungsmittel eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, cis + trans, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
Eintrag zu 2,6-Dimethylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Patent EP0094565B1: Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylmorpholin. Angemeldet am 5. Mai 1983, veröffentlicht am 16. Oktober 1985, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Norbert Goetz et al.
G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-08-087491-3, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
BASF: 2,6-Dimethylmorpholin, abgerufen am 22. April 2017.
Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 1498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, cis + trans, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).

[GESTIS-3] Eintrag zu 2,6-Dimethylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[4] Patent EP0094565B1: Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylmorpholin. Angemeldet am 5. Mai 1983, veröffentlicht am 16. Oktober 1985, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Norbert Goetz et al.

[G._Matolcsy,_M._Nádasy,_V._Andriska-5] G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-08-087491-3, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[basf.com-6] BASF: 2,6-Dimethylmorpholin, abgerufen am 22. April 2017.

[Robert_A._Lewis-7] Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 1498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).