2,6-Difluorbenzamid

2,6-Difluorbenzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide.

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Difluorbenzamid
Allgemeines
Name 2,6-Difluorbenzamid
Andere Namen

2,6-Difluorbenzoylamid

Summenformel C7H5F2NO
Kurzbeschreibung

Weißes bis braunes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18063-03-1
EG-Nummer 241-972-8
ECHA-InfoCard 100.038.142
PubChem 87439
ChemSpider 78873
Wikidata Q15632832
Eigenschaften
Molare Masse 157,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

145–148 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319332335
P: 261305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

2,6-Difluorbenzamid kann aus dem Säurechlorid der 2,6-Difluorbenzoesäure und Ammoniak gewonnen werden.[3] Alternativ kann ein Verfahren mit Ozonolyse ausgehend von m-Difluorbenzol genutzt werden.[4]

Verwendung

2,6-Difluorbenzamid wird bei der Synthese der Insektizide Diflubenzuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Lufenuron benötigt.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt bei Santa Cruz Bio
  2. Datenblatt 2,6-Difluorobenzamide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2013 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. V. N. Odinikov, G. YU. Ishmuratov, O. S. Kukovinets, R. YA. Kharisov, E. A. Lozhkina, A. G. Mustafin, I. B. Abdrakhmanov, G. A. Tolstikov: Ozonolysis of Alkenes and Study on the Reaction of Polyfunctional Compounds. Part 58. Ozonolysis of 2,6‐Difluoro Derivative of β,β‐Dimethylstyrene as Effective Way to 2,6‐Difluorobenzamide (VI) and Synthesis of Novel Difluorobenzurone Analogues (X). In: ChemInform. Band 29, Nr. 32, 1998, doi:10.1002/chin.199832123.
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