2,6-Diethylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diethylanilin
Andere Namen	2-Amino-1,3-diethylbenzol
Summenformel	C10H15N
Kurzbeschreibung	licht- und luftempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-445-7
ECHA-InfoCard	100.008.588
PubChem	11369
ChemSpider	21106539
Wikidata	Q209276
Eigenschaften
Molare Masse	149,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	3 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Dampfdruck	0,03 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,67 g·l−1 bei 27 °C)[1]; mischbar mit Isooctan, Toluol und Ethylalkohol[3];
Brechungsindex	1,545 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312[1]
Toxikologische Daten	1800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (Aminogruppe am Ring), genauer der Diethylaniline.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Diethylanilin kann durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Anilin mit Ethen in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Quecksilberchlorid hergestellt werden.[6][7]

Eigenschaften

2,6-Diethylanilin ist eine farblose Flüssigkeit (als technisches Produkt dunkelrote Flüssigkeit[2]), die sich bei Einwirkung von Licht und Luft gelblich verfärbt. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1] Mit Chlorwasserstoff bildet sich das in Wasser unlösliche Hydrochlorid der Verbindung.[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A−(B/T) (P in Pa, T in K) mit A = 27,83 und B = 7869 im Temperaturbereich von 10 bis 55 °C.[8] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 65,89 kJ·mol⁻¹, die Wärmekapazität c_p 305,942 J·K⁻¹·mol⁻¹.[8] Die Verbindung bildet bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 109 °C.[9] Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

2,6-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln (wie z. B. Alachlor, Butachlor, Diafenthiuron) und anderen abgeleiteten chemischen Verbindungen verwendet. Es tritt auch als Metabolit dieser Verbindungen wieder in Erscheinung.

Weblinks

P. M. G. Bavin, J. M. W. Scott: SOME CHEMISTRY OF 2,6-DIETHYLANILINE. In: Canadian Journal of Chemistry. 36 (9), 1958, S. 1284–1288, doi:10.1139/v58-188.

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,6-Diethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF).
@1@2Vorlage:Toter Link/albemarle.inDEA (Albermarle) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2018. Suche in Webarchiven)
Eintrag zu 2,6-diethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar)..
Patent DE951501: Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten aromatischen Aminen. Angemeldet am 25. Dezember 1953, veröffentlicht am 31. Oktober 1956, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Stroh, Josef Ebersberger, Hans Haberland.
R. Stroh, J. Ebersberger, H. Haberland, W. Hahn: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. 7. Alkylierung aromatischer Amine. In: Angew. Chem. 69, 1957, S. 124–131, doi:10.1002/ange.19570690403.
S. P. Verevkin: Thermochemical study of the ortho interactions in alkyl substituted anilines. In: J. Chem. Thermodyn. 32, 2000, S. 247–259, doi:10.1006/jcht.1999.0587.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,6-Diethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[sigma-2] Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF).

[albe-3] @1@2Vorlage:Toter Link/albemarle.inDEA (Albermarle) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2018. Suche in Webarchiven)

[CLP_100.008.588-4] Eintrag zu 2,6-diethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar)..

[6] Patent DE951501: Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten aromatischen Aminen. Angemeldet am 25. Dezember 1953, veröffentlicht am 31. Oktober 1956, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Stroh, Josef Ebersberger, Hans Haberland.

[7] R. Stroh, J. Ebersberger, H. Haberland, W. Hahn: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. 7. Alkylierung aromatischer Amine. In: Angew. Chem. 69, 1957, S. 124–131, doi:10.1002/ange.19570690403.

[Verevkin-8] S. P. Verevkin: Thermochemical study of the ortho interactions in alkyl substituted anilines. In: J. Chem. Thermodyn. 32, 2000, S. 247–259, doi:10.1006/jcht.1999.0587.

[Brandes-9] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.