2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Andere Namen	Gibbs Reagenz; N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid;
Summenformel	C6H2Cl3NO
Kurzbeschreibung	dunkelgelber, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-937-2
ECHA-InfoCard	100.002.671
PubChem	7556
Wikidata	Q209277
Eigenschaften
Molare Masse	210,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	65–67 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 242‐315‐319
	P: 210‐235‐302+352‐305+351+338‐370+378‐403[2]
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs’ Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.[3]

Darstellung und Gewinnung

Eine Synthese von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid geht vom 4-Nitrophenol aus, welches im ersten Schritt mittels Chlorierung in das 2,6-Dichlor-4-nitrophenol überführt wird. Eine Reduktion mit Zinn ergibt dann das 2,6-Dichlor-4-aminophenol. Dieses wird im letzten Schritt mit Kaliumhypochlorit zur Zielverbindung oxidiert.[4]

Eigenschaften

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid bildet gelbe Nadeln, die bei 67–68 °C schmelzen.[4] Oberhalb von 170 °C wird eine thermische Zersetzung beobachtet.[4] Die Verbindung löst sich nur sehr schwer in Wasser. Die Löslichkeit ist in Alkoholen etwas besser bzw. sehr gut in Aceton und Ethern.[5]

Löslichkeiten bei 20 °C[5]
Lösungsmittel	Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	n-Butanol	Aceton
Löslichkeit in g/100 ml	0,003	10	5	2,5	2,5	100
Lösungsmittel	Dioxan	Diethylether	Chloroform	Benzol	n-Heptan
Löslichkeit in g/100 ml	33	30	50	35	1,5

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.[6]

Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.[5]

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid Nachweisreaktion

Einzelnachweise

Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-(chlorimino)cyclohexa-2,5-dienon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
H. D. Gibbs: Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72, 1927, S. 649–664.
A. Kollrepp: Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole. In: Liebigs Ann. Chem. 234, 1886, S. 1–34, doi:10.1002/jlac.18862340102.
D. Svobodová, P. Křenek, M. Fraenkl, J. Gasparič: Colour Reaction of Phenols with the Gibbs Reagent. The Reaction Mechanism and Decomposition and Stabilisation of the Reagent. In: Microchim. Acta. I, 1977, S. 251–264, doi:10.1007/BF01213035.
Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 370 vom 1. Oktober 1997. PDF.

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[Sigma-1] Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-(chlorimino)cyclohexa-2,5-dienon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[3] H. D. Gibbs: Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72, 1927, S. 649–664.

[Kollrepp-4] A. Kollrepp: Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole. In: Liebigs Ann. Chem. 234, 1886, S. 1–34, doi:10.1002/jlac.18862340102.

[Krenek-5] D. Svobodová, P. Křenek, M. Fraenkl, J. Gasparič: Colour Reaction of Phenols with the Gibbs Reagent. The Reaction Mechanism and Decomposition and Stabilisation of the Reagent. In: Microchim. Acta. I, 1977, S. 251–264, doi:10.1007/BF01213035.

[6] Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 370 vom 1. Oktober 1997. PDF.