2,6-Dichlor-4-nitroanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Andere Namen	Dicloran
Summenformel	C6H4Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	gelbes, geruchsloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-746-4
ECHA-InfoCard	100.002.497
PubChem	7430
ChemSpider	7152
Wikidata	Q2217808
Eigenschaften
Molare Masse	207 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,624 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	195 °C[3]
Siedepunkt	zersetzt sich bei >350 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,006 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dicloran) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Sie wurde als Fungizid vorwiegend gegen die Weißstängeligkeit des Rapses verwendet.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dichlor-4-nitroanilin kann durch elektrophile Chlorierung von 4-Nitroanilin gewonnen werden.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2008, Dicloran nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem erneuten Zulassungsantrag fasste sie 2011 wieder eine ablehnende Entscheidung.[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag Dicloran bei ChemNet, abgerufen am 26. Dezember 2017.
International Chemical Safety Card (ICSC) für Dicloran bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.
Durchführungsbeschluss der Kommission vom 1. Juni 2011 (PDF) über die Nichtaufnahme von Dicloran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (2011/329/EU).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicloran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[chemnet-2] Eintrag Dicloran bei ChemNet, abgerufen am 26. Dezember 2017.

[3] International Chemical Safety Card (ICSC) für Dicloran bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.

[4] Durchführungsbeschluss der Kommission vom 1. Juni 2011 (PDF) über die Nichtaufnahme von Dicloran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (2011/329/EU).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicloran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.