2,6-Di-tert-butylphenol
2,6-Di-tert-butylphenol ist eine aromatische Verbindung. Es ist ein Derivat des Phenols mit zwei tert-Butylgruppen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,6-Di-tert-butylphenol | |||||||||||||||
| Summenformel | C14H22O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,914 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
34–37 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
253 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2,6-Di-tert-butylphenol kann durch die Reaktion von Phenol mit Isobuten und einem Aluminiumphenoxid-Katalysator hergestellt werden.[2]
Verwendung
2,6-Di-tert-butylphenol wird weithin als Antioxidans in Kraftstoffen, Schmierstoffen und Polymeren verwendet. Eingesetzt wird es auch als synthetisches Zwischenprodukt für die Herstellung von höhermolekularen phenolischen Antioxidantien.[3]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 2,6-Di-tert-butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Phenol Derivatives.
- OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-, abgerufen am 4. Juli 2016.
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