2,5-Dimethylfuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethylfuran
Andere Namen	DMF (nicht eindeutig)
Summenformel	C6H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-914-3
ECHA-InfoCard	100.009.923
PubChem	12266
Wikidata	Q209267
Eigenschaften
Molare Masse	96,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,903 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−62 °C[1]
Siedepunkt	92–93 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [1]
Brechungsindex	1,4363 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302
	P: 210[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,5-Dimethylfuran (DMF; die Abkürzung DMF ist jedoch gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid[3]) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung. Es besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.

Gewinnung und Darstellung

Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.[4]

Verwendung

Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,[4] so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.

Weblinks

Neuer Sprit aus Stärke und Zellulose. In: Welt Online, 21. Juni 2007

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,5-Dimethylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Scientific Abbreviations, Acronyms, and Symbols, S. 2-32.
Y. Román-Leshkov, C. J. Barrett, Z. Y. Liu, J. A. Dumesic: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. Band 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985, doi:10.1038/nature05923, PMID 17581580.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,5-Dimethylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_198-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.

[CRC90_2_32-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Scientific Abbreviations, Acronyms, and Symbols, S. 2-32.

[pmid17581580-4] Y. Román-Leshkov, C. J. Barrett, Z. Y. Liu, J. A. Dumesic: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. Band 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985, doi:10.1038/nature05923, PMID 17581580.