2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin
2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin (abgekürzt 2C-TFM) ist eine psychedelische Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine sowie der 2C-Stoffgruppe zählt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14F3NO2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 249,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Geschichte
Eine Arbeitsgruppe um den amerikanischen Pharmazeuten David E. Nichols synthetisierte 2C-TFM erstmals und beschrieb 1994 Synthese, Rezeptor-Bindungsaffinitäten und Substanzdiskriminationsstudien an Ratten.[1]
Pharmakodynamik
Sehr wenig ist über die Wirkung von 2C-TFM im menschlichen Körper bekannt. Die Wirkungsweise des 2C-TFMs als potenter Agonist der 5-HT2A/2C-Rezeptoren wurde beschrieben.[1]
Pharmakokinetik
Die oral wirksame Dosis im Menschen gibt Trachsel mit 3–5 mg an, die Wirkdauer liegt bei 5–7 Stunden.[3]
Literatur
- David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011
- Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.
- Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds Volume. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 0-9630096-3-X.
Weblinks
- isomerdesign.com: 2C-TFM (englisch)
Einzelnachweise
- David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011.
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- Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.
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