Methylhydrochinon

Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C,[4] die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Methylhydrochinon
Allgemeines
Name Methylhydrochinon
Andere Namen
  • 2,5-Dihydroxytoluol
  • 2-Methylhydrochinon
  • Tolylhydrochinon
Summenformel C7H8O2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-71-6
EG-Nummer 202-443-7
ECHA-InfoCard 100.002.222
PubChem 7253
ChemSpider 6983
Wikidata Q1925586
Eigenschaften
Molare Masse 124,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

128–130 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (77 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302317318341351
P: 280301+330+331302+352305+351+338310[4]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Methylhydrochinon (2) kann durch eine Elbs-Oxidation aus o-Kresol (1) hergestellt werden:[5]

Herstellung von Methylhydrochinon aus o-Kresol
Herstellung von Methylhydrochinon aus o-Kresol

Verwendung

Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.[1]

Reaktionen

Durch Bromierung entsteht 2-Brom-5-methylhydrochinon.[6][7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Methylhydroquinone bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. November 2016.
  2. Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu 2-Methylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-methylhydrochinon: CAS-Nummer: 67289-05-8, EG-Nummer: 666-237-2, ECHA-InfoCard: 100.192.321, PubChem: 334077, ChemSpider: 296033, Wikidata: Q82075177.
  6. Larry L. Miller, Ray F. Stewart: Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers. In: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.
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