2,4-Dibromphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dibromphenol
Andere Namen	2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-436-5
ECHA-InfoCard	100.009.488
PubChem	12005
ChemSpider	11510
Wikidata	Q209199
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C[2]
Siedepunkt	239 °C[1]; 154 °C (15 hPa)[3][2];
Dampfdruck	386 mPa (25 °C)[4]
pKS-Wert	7,79 (25 °C)[2]
Löslichkeit	2,2 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐301+310‐305+351+338[3]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.[5]

Eigenschaften

Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.[3]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.[2]

Herstellung von 2,4-Dibromanisol aus 2,4-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Der Ethylether mit dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS-Nummer: 38751-57-4) schmilzt bei 53,5 °C.[2]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt (CAS-Nummer: 36914-79-1).[2]

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[6] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. August 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. August 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[DOC-2] Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[Howe-4] Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hashimoto-5] Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.

[Price-6] John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.

[Latscha-7] Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).