2,4-Di-tert-butylphenol

2,4-Di-tert-butylphenol ist eine aromatische Verbindung. Es ist ein Derivat des Phenols mit zwei tert-Butylgruppen.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Di-tert-butylphenol
Allgemeines
Name 2,4-Di-tert-butylphenol
Andere Namen
  • 2,4-Bis(1,1-dimethylethyl)phenol
  • 2,4-DTBP
  • Arvin 4
Summenformel C14H22O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-76-4
EG-Nummer 202-532-0
ECHA-InfoCard 100.002.303
PubChem 7311
Wikidata Q26840829
Eigenschaften
Molare Masse 206,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,56 g·cm−3 (22 °C)[1]

Schmelzpunkt

53–56 °C[1]

Siedepunkt

264–265 °C[1]

Dampfdruck

< 1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,508[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2,4-Di-tert-butylphenol kann durch Alkylierung von Phenol mit tert-Butanol gewonnen werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen auch 2-, 4-tert-Butylphenol, 2,6-Di-tert-butylphenol oder 2,4,6-Tri-tert-butylphenol entstehen.[5][6]

Eigenschaften

2,4-Di-tert-butylphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2,4-Di-tert-butylphenol wird in der Forschung (zum Beispiel zur Untersuchung von Alkylierungsreaktion mit Cinnamylalkohol) und als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[7][3]

Sicherheitshinweise

2,4-Di-tert-butylphenol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2,4-Di-tert-butylphenol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2017 und wird von Belgien durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,4-Di-tert-butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2,4-Di-tert-butylphenol bei Merck, abgerufen am 6. August 2017.
  3. Datenblatt 2,4-Di-tert-butylphenol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. G. Reniers: Sustainable Chemistry. WIT Press, 2011, ISBN 978-1-84564-558-8, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Wilhelm Foerst: Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-15042-2, S. 350 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt 2,4-Di-tert-butylphenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2017 (PDF).
  8. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,4-di-tert-butylphenol, abgerufen am 6. März 2022.Vorlage:CoRAP-Status/2017
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