2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlorbenzotriazol-2-yl)phenol

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol
Allgemeines
Name 2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlorbenzotriazol-2-yl)phenol
Andere Namen
  • 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol (IUPAC)
  • UV-327
  • Tinuvin 327
  • 2,4-Di-(tert-butyl)-6-(5-chlor-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol
  • 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
  • 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol
  • 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol
  • 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenol
  • 5-Chlor-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol
Summenformel C20H24ClN3O
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3864-99-1
EG-Nummer 223-383-8
ECHA-InfoCard 100.021.259
PubChem 77470
ChemSpider 69879
Wikidata Q27251940
Eigenschaften
Molare Masse 357,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,26 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

150–153 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[4]; zulassungs­pflichtig[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol kann durch Diazotierung von 4-Chlor-2-nitroanilin, Kupplung auf 2,4-Di-tert-butylphenol und Reduktion mit Glucose- und Zinkpulver als Reduktionsreagenzien erhalten werden.[6]

Eigenschaften

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3][1]

Verwendung

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol gehört zur Klasse der UV-Absorber und UV-Filter auf Benzotriazolbasis, die in Kosmetika und Körperpflegeprodukten, wie Shampoos, Körperlotionen und Sonnenschutzmitteln, verwendet werden können.[1]

Gefahrenbewertung und Risikomanagement

Das Umweltbundesamt bewertete die Verbindung als sehr persistent und sehr bioakkumulierend (vPvB) und hat schlug diese als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vor.[7] Aufgrund dieser Eigenschaften wurde sie 2015 von der ECHA auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[4] 2020 wurde sie in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. November 2023 aufgenommen.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2020 (PDF).
  2. Datenblatt 2-(3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-2H-benzotriazole, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. George Wypych: Handbook of UV Degradation and Stabilization. Elsevier, 2020, ISBN 978-1-927885-58-1, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. September 2020.
  5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. September 2020.
  6. Semantic Scholar: Solvent Selection for UV-327 Synthesis, Zhan Chang-chao}, 2007, abgerufen am 12. September 2020.
  7. Umweltbundesamt: Kommentierung der aktuellen SVHC-Vorschläge | Umweltbundesamt, abgerufen am 11. September 2020.
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