2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
Andere Namen	TMDD; 1,4-Diisobutyl-1,4-dimethylbutindiol; Surfynol 104; Caldichem SU 320;
Summenformel	C14H26O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-809-1
ECHA-InfoCard	100.004.373
PubChem	31362
Wikidata	Q2384542
Eigenschaften
Molare Masse	226,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	42–44 °C[1]
Siedepunkt	255 °C[1]
Dampfdruck	0,7 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐412
	P: 273‐261‐272‐280‐302+352‐305+351+338+310‐362‐501[3]
Toxikologische Daten	>500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol (kurz: TMDD) ist ein Tensid und – wenn nicht anders angegeben – eine Mischung von drei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Diole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.

Vorkommen

Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe[4] und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 Tonnen pro Jahr in die Umwelt gelangen.[5] Eine Untersuchung der TMDD-Konzentrationen in Abwässern, Kläranlagen und Fließgewässern legte den Schluss nahe, dass Farben und Druckertinten eine wesentliche TMDD-Quelle darstellen.[6]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von TMDD erfolgt durch Ethinylierung von Methylisobutylketon mit Acetylen in Gegenwart von Kaliumhydroxid.[7]

Technische Herstellung von TMDD

Die Reaktion wird meist in flüssigem Ammoniak und bei tieferen Temperaturen durchgeführt.

Eigenschaften

2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol ist ein weißer Feststoff mit geringer Wasserlöslichkeit und Flüchtigkeit. Es handelt sich um ein tertiäres Glycol (zweifacher Alkohol) mit Dreifachbindung.[7]

Stereoisomere

Es enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.

Stereoisomere von TMDD: (4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)

Verwendung

2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol ist ein nicht-ionisches Tensid, das beispielsweise unter dem Markennamen Surfynol 104E für vielfältige industrielle Zwecke eingesetzt wird. Es wird in der Regel eingesetzt, um die Oberflächenspannung wässriger Formulierungen zu erniedrigen und damit die Benetzbarkeit von Oberflächen zu erhöhen. Typische Anwendungsbeispiele sind Druckertinten, Entschäumungsmittel oder Dispersionsmittel. Aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften wird TMDD auch Formulierungen von Pflanzenschutzmitteln zugesetzt.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (±) and meso bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol. (Memento vom 18. April 2013 im Webarchiv archive.today) Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch).
Eintrag zu 2,4,7,9-Tetramethyldec-5-in-4,7-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002, DNB 96943636x/34.
Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel Online. 1. Oktober 2008, abgerufen am 22. Januar 2015.
Arlen Guedez Orozco: Occurrence and sources of 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol (TMDD) in the aquatic environment. Doctoral thesis, Univ. Frankfurt, 2011 urn:nbn:de:hebis:30:3-242548.
H.-J. Brauch, F. Sacher: Stellungnahme des DVGW-Technologiezentrums Wasser (TZW) zu 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyn-4,7-diol (TMDD).

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[Sigma-1] Datenblatt 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (±) and meso bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).

[KEMI-2] 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol. (Memento vom 18. April 2013 im Webarchiv archive.today) Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch).

[GESTIS-3] Eintrag zu 2,4,7,9-Tetramethyldec-5-in-4,7-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

[4] Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002, DNB 96943636x/34.

[5] Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel Online. 1. Oktober 2008, abgerufen am 22. Januar 2015.

[6] Arlen Guedez Orozco: Occurrence and sources of 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol (TMDD) in the aquatic environment. Doctoral thesis, Univ. Frankfurt, 2011 urn:nbn:de:hebis:30:3-242548.

[Brauch-7] H.-J. Brauch, F. Sacher: Stellungnahme des DVGW-Technologiezentrums Wasser (TZW) zu 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyn-4,7-diol (TMDD).