2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin

2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin ist eine chemische Verbindung, die den Stoffgruppen der Triazine und der Biphenyle zugeordnet werden kann. Mit dem 2,4,6-Tris(biphenyl-4-yl)-1,3,5-triazin und dem 2,4,6-Tris(biphenyl-2-yl)-1,3,5-triazin existieren noch zwei isomere Trisbiphenyltriazine.

Strukturformel
Strukturformel von Trisbiphenyltriazin
Allgemeines
Name 2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin
Andere Namen
  • Trisbiphenyltriazin (nicht eindeutig)
  • 2,4,6-Tris(m-biphenylyl)-s-triazin
  • 2,4,6-Tris(3-biphenylyl)-1,3,5-triazin
Summenformel C39H27N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1201800-83-0
Wikidata Q17521006
Eigenschaften
Molare Masse 537,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

204 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine Synthesevariante geht von der Bildung der Triazinstruktur durch eine Trimerisierung von m-Brombenzonitril aus. Im zweiten Schritt erfolgt im einer dreifachen Suzuki-Reaktion mit Benzolboronsäure die Umsetzung zur Zielverbindung.[1]

Eigenschaften

Die Synthese ergibt ein amorphes Material, das bei 95 °C einen Glasübergang zeigt. Nach der Kaltkristallisation ab 137 °C wird ein kristallines Material gebildet, welches bei 204 °C schmilzt.[1]

Verwendung

Die Verbindung wird als Komponente in grün emittierenden OLEDs diskutiert.[1][2]

Einzelnachweise

  1. Chen, Hsiao-Fan; Wang, Ting-Chih; Wong, Ken-Tsung; Yang, Shang-Jung; Hung; Wen-Yi; Tsai, Zhen-Han: 1,3,5-Triazine derivatives as new electron transport–type host materials for highly efficient green phosphorescent OLEDs. In: Journal of Material Chemistry. Band 19, 2009, S. 8112–8118, doi:10.1039/B913423A.
  2. Chen, Hsiao-Fan; Wang, Ting-Chih; Lin, Shih-Wei; Hung, Wen-Yi; Dai, Hung-Chi; Chui, Hao-Chih; Wong, Ken-Tsung; Ho,Meng-Huan; Cho, Ting-Yi; Chenc, Chieh-Wei; Lee, Chenc Chung-Chun: Peripheral modification of 1,3,5-triazine based electron-transporting host materials for sky blue, green, yellow, red, and white electrophosphorescent devices. In: Journal of Material Chemistry. Band 22, 2012, S. 15620–15627, doi:10.1039/C2JM31904G.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.