2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon
Andere Namen	TBCO
Summenformel	C6H2Br4O
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	243-638-7
ECHA-InfoCard	100.039.656
PubChem	88433
Wikidata	Q55524806
Eigenschaften
Molare Masse	409,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	125 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexadienone.

Gewinnung und Darstellung

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon kann durch Umsetzen von Phenol mit einem Bromierungsmittel und einem Gemisch aus einem Alkali-/Erdalkalimetallbromid und einem Alkali-/Erdalkalimetallbromat, gelöst in deionisiertem Wasser in der Anwesenheit einer Säure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weist umfangreiche Anwendungen in der synthetischen organischen Chemie auf. Es wird in der Herstellung linearer Poly(phenylenoxide), der direkten Monobromierung von Imidazolen und N-Methylindolen, in der regioselektiven Monobromierung aromatischer Amine, um 4-Bromaniline in hohen Ausbeuten zu bilden, der Parabromierung von Phenolen durch regioselektive Bromierung von Phenolen, zur Bromierung von Thiophenen und vielen weiteren Reaktionen verwendet.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2018 (PDF).
Patent DE60218359T2: Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-Cyclohexadienon. Angemeldet am 23. Dezember 2002, veröffentlicht am 15. November 2007, Anmelder: Council of Scientific & Industrial Research, Erfinder: Ashutosh Vasant Bedekar et al.

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[Alfa-1] Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2018 (PDF).

[DE60218359-3] Patent DE60218359T2: Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-Cyclohexadienon. Angemeldet am 23. Dezember 2002, veröffentlicht am 15. November 2007, Anmelder: Council of Scientific & Industrial Research, Erfinder: Ashutosh Vasant Bedekar et al.