2,3-Dimethylbutadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dimethylbutadien
Andere Namen	2,3-Dimethylbutadien; Dimethylbutadien (mehrdeutig); Methylisopren;
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	leicht entzündbare, leicht flüchtige, Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-172-0
ECHA-InfoCard	100.007.430
PubChem	10566
Wikidata	Q3597985
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,73 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−76 °C[1]
Siedepunkt	68 °C[1]
Dampfdruck	358,6 hPa (37,7 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,129 g·l−1 bei 25 °C)[1]; mischbar mit Chloroform[2];
Brechungsindex	1,438 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐240[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dimethylbutadien (genauer 2,3-Dimethyl-1,3-butadien) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe und Diene.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dimethyl-1,3-butadien kann leicht durch eine säurekatalysierte Dehydratisierungsreaktion aus Pinacol gewonnen werden.[4]

{\ce {3 C6H14O2 -> C6H10 + 2 C6H12O + 4 H2O}}

Eigenschaften

2,3-Dimethyl-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2,3-Dimethyl-1,3-butadien wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel 1,3,6-Trienderivativen) durch Diels-Alder-Cycloadditionsreaktionen und Polymerisationsreaktionen (zum Beispiel zu Methylkautschuk) verwendet. Sie ist auch an der Herstellung von synthetischem Kautschuk beteiligt.[2]

Diels-Alder-Reaktion unter Verwendung von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und N-Ethylmaleinimid

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C) bilden.[1][3]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,3-Dimethyl-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, stab. with 100ppm BHT bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, contains 100 ppm BHT as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2018 (PDF).
C. F. H. Allen, Alan Bell, L. W. Newton, and E. R. Coburn: 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.022.0039; Coll. Vol. 3, 1955, S. 312 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,3-Dimethyl-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, stab. with 100ppm BHT bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-3] Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, contains 100 ppm BHT as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2018 (PDF).

[4] C. F. H. Allen, Alan Bell, L. W. Newton, and E. R. Coburn: 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.022.0039; Coll. Vol. 3, 1955, S. 312 (PDF).