2,3-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Hystazarin; Hystazin; 2,3-Dihydroxy-9,10-anthracendion; 2,3-Dihydroxy-9,10-anthrachinon;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	Gelb-braune Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11031986
ChemSpider	9207160
Wikidata	Q43685794
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Löslichkeit	leicht löslich in Pyridin[2]; löslich in Eisessig, Schwefelsäure, Alkalilaugen und Ammoniak[1]; kaum löslich in Benzol[3];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Hystazarin, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Geschichte

2,3-Dihydroxyanthrachinon wurde 1888 von Carl Liebermann entdeckt. Er nannte es Hystazarin.[3]

Vorkommen

Indischer Krapp (Rubia cordifolia)

Hystazarin kommt als 2-Hydroxy-3-methoxyanthrachinon im indischen Krapp (lat. Rubia cordifolia) vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Das Derivat aus dem indischen Krapp lässt sich durch Erhitzen mit konz. Salzsäure unter Abspaltung von Chlormethyl zu Hystazarin umwandeln.[5]

Werden Brenzcatechin und Phthalsäureanhydrid zusammen mit Schwefelsäure erhitzt, so entsteht neben Alizarin überwiegend Hystazarin.[3] Kondensiert man Brenzcatechin und Phthalsäureanhydrid aber vorher in einer Natrium-Aluminiumchloridschmelze, so lässt sich eine Ketosäure erhalten, welche durch Erhitzen mit Schwefelsäure beinahe reines Hystazarin (90 % Ausbeute) ergibt.[6]

Synthese von 2,3-Dihydroxyanthrachinon

Wird Hystazarindimethylether mit Bromwasserstoffsäure vermischt, so entsteht nach längerem Erhitzen reines Hystazarin unter Abspaltung von Brommethan.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.
P. Pfeiffer, Ph. Fischer, J. Kuntner, P. Monti, Z. Pros: Zur Theorie der Farblacke, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 398, 1913, S. 137–196, doi:10.1002/jlac.19133980203.
Carl Liebermann: Ueber ein neues Dioxyanthrachinon, das Hystazarin, In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 21, Nr. 2, July 1888, S. 2501–2502, doi:10.1002/cber.18880210252.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon: VI. Band Farbstoffe der Pflanzen- und der Tierwelt. Band 4. Springer Berlin Heidelberg, 1911, ISBN 3-642-90816-0, S. 97–98, doi:10.1007/978-3-642-90816-3.
Hans Waldmann: Synthese des Hystazarins. In: Journal für Praktische Chemie. 150, 1938, S. 99–106, doi:10.1002/prac.19381500403.
K. Lagodzinski: Ueber 2,3-Dioxyanthracen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 342, 1905, S. 90–111, doi:10.1002/jlac.19053420106.

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[Römpp-1] Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.

[Farblacke-2] P. Pfeiffer, Ph. Fischer, J. Kuntner, P. Monti, Z. Pros: Zur Theorie der Farblacke, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 398, 1913, S. 137–196, doi:10.1002/jlac.19133980203.

[Ber._Dtsch._chem._Ges._1888-3] Carl Liebermann: Ueber ein neues Dioxyanthrachinon, das Hystazarin, In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 21, Nr. 2, July 1888, S. 2501–2502, doi:10.1002/cber.18880210252.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Abderhalden-5] Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon: VI. Band Farbstoffe der Pflanzen- und der Tierwelt. Band 4. Springer Berlin Heidelberg, 1911, ISBN 3-642-90816-0, S. 97–98, doi:10.1007/978-3-642-90816-3.

[Waldmann-6] Hans Waldmann: Synthese des Hystazarins. In: Journal für Praktische Chemie. 150, 1938, S. 99–106, doi:10.1002/prac.19381500403.

[Dioxyanthracen-7] K. Lagodzinski: Ueber 2,3-Dioxyanthracen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 342, 1905, S. 90–111, doi:10.1002/jlac.19053420106.