Dihydropyran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydropyran
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-pyran (IUPAC); 2,3-Dihydro-4H-pyran; 2,3-Dihydro-γ-pyran; DHP;
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	gelbe, übelriechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-810-4
ECHA-InfoCard	100.003.465
PubChem	8080
ChemSpider	7789
Wikidata	Q419349
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,927 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	89 °C[1]
Dampfdruck	120 hPa (20 °C)[1]; 400 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol[2];
Brechungsindex	1,440[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐317‐319‐412
	EUH: 019
	P: 210‐233‐273‐280‐303+361+353‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dihydropyran (nach IUPAC-Nomenklatur: 3,4-Dihydro-2H-pyran, abgekürzt als DHP bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Sauerstoffheterocyclen bzw. Enolether.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Dihydropyran erfolgt durch die Dehydratisierung von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 300–350 °C unter Normaldruck über einem heterogenen Aluminiumoxid-Katalysator in Rohrreaktoren.[5]

Dehydratisierung von Tetrahydrofurfurylalkohol über einem Aluminiumoxid-Katalysator zu Dihydropyran

Bei dieser Reaktion handelt es sich genauer um eine Dehydratisierung mit anschließender Ringerweiterung.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H⁺), reagieren können.

Chemische Eigenschaften

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers bzw. eines cyclischen Acetals, wodurch der Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen geschützt ist. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.

THP-Schutzgruppe

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt −9 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.[1] Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z. B. Alkohole, Thiole, Amine und Amide) bei organischen Synthesen.[6]

Sicherheitshinweise

Dihydropyran ist leichtentzündlich, leicht flüchtig und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.

Siehe auch

Pyrane

Weblinks

NMR-Spektrum von Dihydropyran

Einzelnachweise

Eintrag zu 3,4-Dihydro-2H-pyran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Informationen von UBE Chemical (Memento vom 5. Februar 2007 im Internet Archive) (englisch).
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Datenblatt 3,4-Dihydro-2H-pyran bei Merck, abgerufen am 23. April 2019.
Patentanmeldung WO2011038926A1: A process for preparing Dihydropyran and its use as protective agent. Angemeldet am 1. Oktober 2010, veröffentlicht am 7. April 2011, Anmelder: Lonza AG, Erfinder: Niklaus Künzle.
Eintrag zu 3,4-Dihydro-2H-pyran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. April 2019.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3,4-Dihydro-2H-pyran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Informationen von UBE Chemical (Memento vom 5. Februar 2007 im Internet Archive) (englisch).

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[merck-4] Datenblatt 3,4-Dihydro-2H-pyran bei Merck, abgerufen am 23. April 2019.

[5] Patentanmeldung WO2011038926A1: A process for preparing Dihydropyran and its use as protective agent. Angemeldet am 1. Oktober 2010, veröffentlicht am 7. April 2011, Anmelder: Lonza AG, Erfinder: Niklaus Künzle.

[RÖMPP-6] Eintrag zu 3,4-Dihydro-2H-pyran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. April 2019.

[Brandes-7] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.