2,3,6-Trimethylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,6-Trimethylphenol
Andere Namen	3-Hydroxypseudocumen
Summenformel	C9H12O
Kurzbeschreibung	nach Phenol riechender weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-330-3
ECHA-InfoCard	100.017.574
PubChem	17016
ChemSpider	16119
Wikidata	Q27236151
Eigenschaften
Molare Masse	136,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,1 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	60–62 °C[1]
Siedepunkt	226 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,42 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Methanol[2]; löslich in Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐318
	P: 280‐301+312‐305+351+338‐310‐332+313[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3,6-Trimethylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole. Es ist eines der sechs möglichen Trimethylphenole.

Vorkommen

2,3,6-Trimethylphenol wurde in Kaffee nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

2,3,6-Trimethylphenol kann durch Gasphasenmethylierung von m-Kresol mit Methanol bei 300–460 °C unter Normaldruck an orthoselektiven Katalysatoren oder auch durch Methylierung von 2,6-Xylenol auf γ-Aluminiumoxid gewonnen werden.[4][5][6]

Eigenschaften

2,3,6-Trimethylphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, nach Phenol riechender, weißer bis gelblicher Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2,3,6-Trimethylphenol wird als Zwischenprodukt für synthetisches Vitamin E und zur Herstellung von 2,3,5-Trimethylhydrochinon verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt für Antioxidantien und Kunststoffe und als Comonomer für die Modifikation von Polyphenylenoxidharzen eingesetzt.[2] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2,3,6-Trimethylphenol, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 30. Januar 2019.
Patent DE3406536C2: Verfahren zur Umwandlung von Meta-/Para-Kresolgemischen. Angemeldet am 23. Februar 1984, veröffentlicht am 24. September 1987, Anmelder: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG, Erfinder: Joachim Korff, Karl-Heinz Keim.
Patentanmeldung EP0679625A2: Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trimethyl-phenol. Angemeldet am 19. April 1995, veröffentlicht am 2. November 1995, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Stefan Rittinger et al.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 2,3,6-Trimethylphenol, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-4] Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 30. Januar 2019.

[5] Patent DE3406536C2: Verfahren zur Umwandlung von Meta-/Para-Kresolgemischen. Angemeldet am 23. Februar 1984, veröffentlicht am 24. September 1987, Anmelder: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG, Erfinder: Joachim Korff, Karl-Heinz Keim.

[6] Patentanmeldung EP0679625A2: Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trimethyl-phenol. Angemeldet am 19. April 1995, veröffentlicht am 2. November 1995, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Stefan Rittinger et al.