Trichlortoluole

Trichlortoluole (Trichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5Cl3. Trichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Daneben existieren mit Benzotrichlorid (α,α,α-Trichlortoluol), 2-Chlorbenzalchlorid (α,α,2-Trichlortoluol), 4-Chlorbenzalchlorid (α,α,4-Trichlortoluol) und den Dichlorbenzylchloriden weitere isomere Verbindungen.

Eigenschaften

Die Trichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.[1]

Trichlortoluole
Name 2,3,4-Trichlortoluol2,3,5-Trichlortoluol2,3,6-Trichlortoluol2,4,5-Trichlortoluol2,4,6-Trichlortoluol3,4,5-Trichlortoluol
Andere Namen 1,2,3-Trichlor-4-methylbenzol 1,2,5-Trichlor-3-methylbenzol 1,2,4-Trichlor-3-methylbenzol 1,2,4-Trichlor-5-methylbenzol 1,3,5-Trichlor-2-methylbenzol 1,2,3-Trichlor-5-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 7359-72-056961-86-52077-46-56639-30-123749-65-721472-86-6
ECHA-InfoCard 100.016.548100.026.950100.111.894
PubChem 238231375158516378231283206635397
Summenformel C7H5Cl3
Molare Masse 195,5 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißer geruchloser Feststoff[2]
Schmelzpunkt 42,9 °C[1] 44,6 °C[1] 43 °C[2] 80 °C[1] 32 °C[1] 44,8 °C[1]
Siedepunkt 249 °C[1] 240 °C[1] 242 °C[2] 240 °C[1] 235 °C[1] 248 °C[1]
Dichte 1,337 g/cm3[1] 1,319 g/cm3[1] 1,334 g/cm3[2] 1,319 g/cm3[1] 1,318 g/cm3[1] 1,317 g/cm3[1]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
7 mg/l bei 25 °C[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410[2]
keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Tox-Daten >4800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Gewinnung und Darstellung

Die Trichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von o- und p-Chlortoluolen gewinnen werden, wobei hauptsächlich 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol entsteht. Durch Chlorierung von Toluol in Gegenwart eines Eisen(III)-chlorid-Katalysators entsteht eine Mischung aus nahezu gleichen Teilen 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol.[4][5]

Verwendung

2,3,6-Trichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden verwendet. Die anderen Trichlortoluole haben nur eine geringe industrielle Bedeutung.[4]

Siehe auch
  • Chlorbenzylchloride

Einzelnachweise
  1. Fritz Ullmann: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, S. 118 (books.google.com).
  2. Eintrag zu 2,3,6-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, 1987, S. 4784 (books.google.de).
  4. Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-04748-4, S. 529 (books.google.de).
  5. Patent US3692850A: Process for the production of 2,4,5-trichlorotoluene. Angemeldet am 31. Juli 1970, veröffentlicht am 19. September 1972, Anmelder: Tenneco Chemicals Inc, Erfinder: Eugene P. Di Bella.
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