17α-Hydroxyprogesteron

17α-Hydroxyprogesteron (17-OHP) ist ein natürliches Gestagen (C21-Steroid). Es ist sowohl die Vorstufe von 11-Desoxycortisol (Glucocorticoide) als auch für Androstendion (Androgene und Estrogene).

Strukturformel
Struktur von 17α-Hydroxyprogesteron
Allgemeines
Freiname Hydroxyprogesteron
Andere Namen
  • 17α-Hydroxyprogesteron
  • 17-OH Progesteron
  • 17-OHP
  • 17-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion
Summenformel C21H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-96-2
EG-Nummer 200-699-4
ECHA-InfoCard 100.000.636
PubChem 6238
ChemSpider 6002
DrugBank DB14570
Wikidata Q175901
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03DA03

Wirkstoffklasse

Gestagen

Eigenschaften
Molare Masse 330,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD​‐​411
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese

Die Biosynthese von 17α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, mittels des Enzyms 17α-Hydroxylase. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Serumkonzentration

Die 17-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35–290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

Anwendung

Hydroxyprogesteron wird als Capronsäureester (Depotwirkstoff zur intramuskulären Applikation) verwendet, um Frühgeburten hinauszuzögern. Der Arzneistoff ist in Deutschland außer Vertrieb[3], in Österreich, Frankreich und Italien noch erhältlich.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Hydroxyprogesteron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Datenblatt 17α-Hydroxyprogesterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2022 (PDF).
  3. ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).
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