1-Tetradecanol

1-Tetradecanol (oder Myristylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol aus der Gruppe der Fettalkohole. Es ist ein weißer, wachsartiger Feststoff mit fettsäureartigem Geruch.

Strukturformel
Struktur von 1-Tetradecanol
Allgemeines
Name 1-Tetradecanol
Andere Namen
  • Tetradecan-1-ol
  • Myristylalkohol
  • Tetradecylalkohol
  • Tetradecanol (mehrdeutig)
  • MYRISTYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C14H30O
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen mit fettsäureartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-72-1
EG-Nummer 204-000-3
ECHA-InfoCard 100.003.637
PubChem 8209
Wikidata Q161683
Eigenschaften
Molare Masse 214,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,84 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

38 °C[3]

Siedepunkt

289–291 °C[3]

Dampfdruck

1 Pa bei 20 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Gewürzvanille enthält natürlicherweise 1-Tetradecanol

1-Tetradecanol kommt natürlich in Mitracarpus scaber,[5] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[6] Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),[7] Kava (Piper methysticum),[7] in Spuren in Gemüsekohl (Brassica oleracea)[7] und Rheum palmatum[5] sowie in gebundener Form in Walrat[8] vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Tetradecanol kann durch Reduktion von Myristinsäure oder einigen Fettsäureestern mit Reagenzien wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natrium gewonnen werden.[9]

Es kann auch aus Kokosfett[8] oder durch biotechnologische Verfahren[10] hergestellt werden.

Verwendung

1-Tetradecanol wird als Zusatzstoff in Kosmetika (für Netzmittel, als Entschäumer und Fixateur) sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fettalkohol-Sulfaten, -Salzen und -Estern (z. B. Myristyllactate, Myristylmyristate, Myristin) verwendet.[4]

Siehe auch
  • 2-Tetradecanol

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu MYRISTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. Datenblatt 1-Tetradecanol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  3. Eintrag zu 1-Tetradecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Tetradecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  5. TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  6. 1-TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  7. TETRADECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  8. Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon Inhaltsstoffe von A - Z ; [Allergien vermeiden ; Unverträglichkeiten erkennen ; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Patentanmeldung EP2609178A1: Esteröle. Angemeldet am 25. August 2011, veröffentlicht am 3. Juli 2013, Anmelder: Panolin Holding AG, Erfinder: Patrick Lämmle et al.
  10. Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.


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