1-Phenylethanol

1-Phenylethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und strukturisomer zu 2-Phenylethanol.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Phenylethanol
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 1-Phenylethanol
Andere Namen
  • α-Methylbenzylalkohol
  • Phenylmethylcarbinol
  • 1-Phenylethan-1-ol
  • 1-Hydroxyethylbenzol
  • STYRALYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C8H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-707-1
ECHA-InfoCard 100.002.461
PubChem 7409
Wikidata Q3740715
Eigenschaften
Molare Masse 122,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

20 °C[3]

Siedepunkt

204 °C[3]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,527 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 301+312+330​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

1-Phenylethanol ist eine chirale Verbindung und kommt in den beiden enantiomeren Formen (R)-(+)-1-Phenylethanol und (S)-(−)-1-Phenylethanol vor.

Isomere von 1-Phenylethanol
Name (R)-(+)-1-Phenylethanol(S)-(−)-1-Phenylethanol
Strukturformel
CAS-Nummer 1517-69-71445-91-6
98-85-1 (unspez.)
EG-Nummer 604-814-2604-424-2
202-707-1 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.126.731100.128.220
100.002.461 (unspez.)
PubChem 637516443135
7409 (unspez.)
Wikidata Q27095522Q26841260
Q3740715 (unspez.)

Vorkommen

1-Phenylethanol kommt natürlich als Bestandteil des Aromas von Heidelbeeren,[5] Tee,[6][7] Schnittlauch,[7] Pfefferminze,[7] Kakao,[7] Haselnüssen,[7] Pilzen[6][7] sowie in Wiesenklee (Trifolium pratense)[8] vor. In verarbeiteten Lebensmitteln findet es sich u. a. in Käse,[7] und durch das Vorkommen in Weintrauben,[7] auch in Weißwein,[7] Cognac[7] und Rum[7].

  • Heidelbeeren
    Heidelbeeren
  • Teepflanze
    Teepflanze
  • Pilze
    Pilze
  • Weißwein
    Weißwein

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 1-Phenylethanol kann durch Reduktion von Acetophenon (z. B. mit Lithiumaluminiumhydrid[9]), durch Reaktion von Methylmagnesiumchlorid mit Benzaldehyd oder durch Oxidation von Ethylbenzol gewonnen werden.[2] Es entsteht auch bei der Hydrolyse von (S)-1-Bromethylbenzol, wobei ebenfalls das Racemat aus (S)- und (R)-1-Phenylethanol erhalten wird.[10]

Es gibt auch gezielte Synthesen für (S)- oder (R)-1-Phenylethanol, die mit hoher Enantioselektivität verlaufen. Die enantioselektive Reduktion von Acetophenon[11] ist dabei die Methoden der Wahl. Jeweils kommen dabei enantioselektive Katalysatoren zum Einsatz.

Eigenschaften

1-Phenylethanol ist eine wenig flüchtige, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2][3] Mit einer sauren Lösung von Natriumdichromat reagiert es zu Benzoesäure.[12]

Verwendung

1-Phenylethanol und zu einem größeren Anteil dessen Ester werden als Aromastoff in Parfüm eingesetzt.[6] Daneben wird 1-Phenylethanol als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet[3] und zur Produktion von Styrol eingesetzt.[13]

Sicherheitshinweise/Toxikologie

1-Phenylethanol wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Phenylethanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Italien durchgeführt.[14]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu STYRALYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. Eintrag zu Alpha-Methylbenzyl Alcohol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Januar 2013.
  3. Eintrag zu 1-Phenylethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 1-Phenylethanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2013 (PDF).
  5. Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances. Springer, 2007, ISBN 3-540-49339-5, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 121, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  7. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. 1-PHENYLETHANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 16. August 2021.
  9. Joachim Buddrus: Grundlagen Der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 509 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Sabine Wallbaum und Jürgen Martens: Asymmetric Syntheses with Chiral Oxazaborolidines, In: Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475–1504, doi:10.1016/S0957-4166(00)86044-9.
  12. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-102-9, S. 611 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. von Hans-Georg Elias: Makromoleküle: Band 3: Industrielle Polymere und Synthesen - Hans-Georg Elias. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62652-2, S. 203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1-phenylethanol, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2019
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