1-Pentadecanol

1-Pentadecanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der linearen Alkanole.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Pentadecanol
Allgemeines
Name 1-Pentadecanol
Andere Namen
  • Pentadecylalcohol
  • Pentadecan-1-ol
  • PENTADECYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C15H32O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-76-5
EG-Nummer 211-107-9
ECHA-InfoCard 100.010.099
PubChem 12397
Wikidata Q27146999
Eigenschaften
Molare Masse 228,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

41–44 °C[2]

Siedepunkt

269–271 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Bittermelone enthält 1-Pentadecanol

1-Pentadecanol kommt natürlich in Hymenoptera,[4] Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra),[5] Bittermelone (Momordica charantia),[6] Vogelmiere (Stellaria media)[6] und Knoblauch (Allium sativum var. sativum),[7] vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Pentadecanol kann durch Reaktion von Silberpalmitat[8] mit Iod gewonnen werden.[9]

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von 1-Hexadecen bei niedriger Temperatur mit Ozon zum entsprechenden Ozonid, das mit Natriumborhydrid zu 1-Pentadecanol reduziert wird.[10]

Eigenschaften

1-Pentadecanol ist ein weißer flockiger Feststoff,[2] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

1-Pentadecanol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Jaspin B) verwendet.[11]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PENTADECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2018 (PDF).
  3. Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: Handbook of Natural Pesticides Pheromono. CRC Press, 1988, ISBN 978-0-8493-3658-4, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. 1-PENTADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
  6. PENTADECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
  7. PENTADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Silberpalmitat: CAS-Nummer: 3508-01-8, EG-Nummer: 222-507-8, ECHA-InfoCard: 100.020.462, PubChem: 165131, Wikidata: Q82862753.
  9. Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期: Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期, abgerufen am 17. August 2018.
  11. K. Venkatesan, K.V. Srinivasan: A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol. In: Tetrahedron: Asymmetry. 19, 2008, S. 209, doi:10.1016/j.tetasy.2007.12.001.
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