1-Nonanol

1-Nonanol (kurz Nonanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben dem 1-Nonanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Nonanol, 3-Nonanol, 4-Nonanol und 5-Nonanol.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Nonanol
Allgemeines
Name 1-Nonanol
Andere Namen
  • Nonan-1-ol (IUPAC)
  • n-Nonanol
  • Nonylalkohol
  • n-Nonylalkohol
  • Pelargonalkohol
  • Octylcarbinol
  • NONYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C9H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit zitronenartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-08-8
EG-Nummer 205-583-7
ECHA-InfoCard 100.005.076
PubChem 8914
ChemSpider 8574
DrugBank DB03143
Wikidata Q161662
Eigenschaften
Molare Masse 144,26 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−6 °C[2]

Siedepunkt

214 °C[2]

Dampfdruck

5 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,431[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

1-Nonanol kommt natürlich häufig vor, so in Orangenöl,[5] Grapefruit,[5] Houttuynia cordata,[6] Erdbeeren (Fragaria spp),[7] Muskatellersalbei (Salvia sclarea),[7] Telosma cordata[7] und Ingwer (Zingiber officinale)[7].

  • Grapefruit
    Grapefruit
  • Houttuynia cordata
    Houttuynia cordata
  • Erdbeeren
    Erdbeeren
  • Muskateller-Salbei
    Muskateller-Salbei
  • Telosma cordata
    Telosma cordata

Gewinnung und Darstellung

1-Nonanol kann durch Reduktion von Pelargonaldehyd (Nonanal) oder Pelargonsäureethylester gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

1-Nonanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Der Flammpunkt liegt bei 96 °C. Bei einer Temperatur von 260 °C entzündet sich die Verbindung selbst.[2]

Verwendung

1-Nonanol wird zu Estern weiterverarbeitet (z. B. Essigsäurenonylester), die als Duftstoffe (z. B. in Kölnisch Wasser, Seifen, Parfüms) eingesetzt werden. Die Verbindung selbst wird in Zahnpflegemitteln und zur Herstellung von künstlichem Zitronenöl (dafür wird das meiste Nonanol verbraucht) und Weichmachern verwendet.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu NONYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. Eintrag zu 1-Nonanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt bei TheGoodsCompany (englisch).
  4. Datenblatt 1-Nonanol bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
  5. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1410 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 1-NONANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  7. N-NONANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  8. Lexikon der Chemie: Nonanol, abgerufen am 14. Dezember 2018
  9. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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