1-Naphthylessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(1-Naphthyl)essigsäure
Andere Namen	α-Naphthylessigsäure; 1-Naphthalinessigsäure; 1-Naphthalinethansäure; NAA; 1-NAPHTHALENEACETIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C12H10O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-705-8
ECHA-InfoCard	100.001.551
PubChem	6862
ChemSpider	6601
DrugBank	DB01750
Wikidata	Q161660
Eigenschaften
Molare Masse	186,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134,5–135,5 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318‐335
	P: 261‐280‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.

Darstellung

1-Naphthylessigsäure kann direkt durch Kondensation von Naphthalin mit Chloressigsäure hergestellt werden. Durch Einsatz von Katalysatoren wie beispielsweise Eisensalze oder metallische Bromide kann die Reaktion beschleunigt und die Ausbeute erhöht werden.[3]

Verwendung

1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-essigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.

Im Obstbau kann NAA in hohen Konzentrationen (1000 ppm) zur Kontrolle von Wurzelschösslingen und Wasserschossen verwendet werden. In geringen Konzentrationen (10–20 ppm) wird NAA für die chemische Ausdünnung bei Einsatz während der Blüte bis 14 Tage später oder gegen vorzeitigen Fruchtfall 2–4 Wochen vor der Ernte eingesetzt.[4]

Zulassungsstatus

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit 1-Naphthylessigsäure zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-NAPHTHALENEACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Eintrag zu 1-Naphthylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Yoshiro Ogata, Jiro Ishiguro: Preparation of α-Naphthaleneacetic Acid by the Condensation of Naphthalene with Chloroacetic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 9, September 1950, S. 4302–4302, doi:10.1021/ja01165a533.
Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-Naphthylacetic acid (1-NAA) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „1-Naphthylessigsäure“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

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[CosIng-1] Eintrag zu 1-NAPHTHALENEACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1-Naphthylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[3] Yoshiro Ogata, Jiro Ishiguro: Preparation of α-Naphthaleneacetic Acid by the Condensation of Naphthalene with Chloroacetic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 9, September 1950, S. 4302–4302, doi:10.1021/ja01165a533.

[4] Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-Naphthylacetic acid (1-NAA) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „1-Naphthylessigsäure“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.