1-Methylpiperidin

1-Methylpiperidin (IUPAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der cyclischen, tertiären Amine. Die Verbindung dient als Ausgangsstoff für organische Synthesen und zur Herstellung von Katalysatorsystemen.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Methylpiperidin
Allgemeines
Name 1-Methylpiperidin
Andere Namen

N-Methylpiperidin

Summenformel C6H13N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-67-5
EG-Nummer 210-959-9
ECHA-InfoCard 100.009.964
PubChem 12291
ChemSpider 11788
Wikidata Q24004759
Eigenschaften
Molare Masse 99,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−103,23 °C[1]

Siedepunkt

ca. 107 °C[1]

Dampfdruck
  • 41 hPa (20 °C)[1]
  • 145 hPa (50 °C)[1]
  • 265 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,438 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​331​‐​314​‐​412
P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Zur technischen Herstellung von 1-Methylpiperidin setzt man 5-Amino-1-pentanol mit Methanol bei Temperaturen von 180–230 °C und Drücken von 70–120 bar in Gegenwart von Kupferoxid und Natriumoxid-Katalysatoren, welche auf Aluminiumoxid (Al2O3) geträgert sind, um.[4]

Umsetzung von 5-Amino-1-pentanol mit Methanol zu 1-Methylpiperidin und Wasser in Gegenwart eines auf Aluminiumoxid geträgerten Kupfer(II)-oxid- und Natriumoxid-Katalysators
Umsetzung von 5-Amino-1-pentanol mit Methanol zu 1-Methylpiperidin und Wasser in Gegenwart eines auf Aluminiumoxid geträgerten Kupfer(II)-oxid- und Natriumoxid-Katalysators

Die komplette Reaktion verläuft dabei in der flüssigen Phase in einem kontinuierlichen Rohr- oder Rohrbündelreaktor. Der Katalysator wird als Festbett angeordnet und kann vom Reaktionsgemisch von unten oder oben angeströmt werden. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation in Rektifikationskolonnen.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Methylpiperidin hat eine relative Gasdichte von 3,42 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,10 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Die dynamische Viskosität bei einer Temperatur von 20 °C beträgt 5 mPa·s.[1]

Chemische Eigenschaften

1-Methylpiperidin ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch. Die Verbindung gehört zur Stoffklasse der cyclischen, tertiären Amine und kann auch als Stickstoffheterocyclus aufgefasst werden. N-Methylpiperidin ist mit Wasser mischbar und reagiert als wässrige Lösung stark alkalisch. Bei einer Temperatur von 20 °C weist eine wässrige Lösung der Verbindung (Konzentration: 100 g/l) einen pH-Wert von 12 auf. Mit Säuren und Oxidationsmitteln treten teilweise heftige Reaktionen ein.[1]

Verwendung

1-Methylpiperidin wird unter anderem als Zwischenprodukt für die Produktion des Wachstumsregulators Mepiquat-chlorid verwendet.[5] Des Weiteren wird es selbst als Lösungsmittel und zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Ferner dient 1-Methylpiperidin als Reagenz zur Synthese von Katalysatorsystemen auf Basis von Ruthenium. Weiterhin findet es Anwendung bei der Darstellung von antibakteriellen Imidazolium-, Pyrrolidinium- und Piperidiniumsalzen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Methylpiperidin bilden mit Luft explosive Gemische. Hauptsächlich wird der Stoff über den Atemtrakt aufgenommen. Des Weiteren wird eine gute Resorption über die Haut vermutet. Bei Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu einer reizenden Wirkung auf die Schleimhäute der Augen und des Atemtrakts sowie auf die Haut. Chronisch sind für den Menschen keine Angaben verfügbar. Eine Reproduktionstoxizität konnte in einem Tierversuch nicht nachgewiesen werden, jedoch liegen für den Menschen keine weiteren Werte vor. Zur Mutagenität und Kanzerogenität liegen keine ausführlichen Angaben vor. 1-Methylpiperidin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 9,9 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 205 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 3 °C gilt 1-Methylpiperidin als leicht entzündbar. Die Verbindung wird ebenfalls als stark gewässergefährdend eingestuft.[1]

Siehe auch
Commons: 1-Methylpiperidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Methylpiperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Methylpiperidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2020 (PDF).
  3. Eintrag zu 1-Methylpiperidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. März 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Patent EP2582669B1: Verfahren zur Herstellung eines zyklischen tertiären Methylamins. Veröffentlicht am 7. Oktober 2015, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Christof Wilhelm Wigbers, Johann-Peter Melder, Bernd Stein, Harald Meissner.
  5. Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.
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