1-Methyl-4-phenylpyridinium

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methyl-4-phenylpyridinium
Andere Namen	1-Methyl-4-phenylpyridin-1-ium; MPP+; Cyperquat (Handelsname);
Summenformel	C12H12N+
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff (Iodid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	39484
ChemSpider	36101
Wikidata	Q161645
Eigenschaften
Molare Masse	170,25 g·mol−1; 297,13 g·mol−1;
Aggregatzustand	fest (Iodid)
Löslichkeit	löslich in Wasser (> 10 mg/ml, Iodid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Iodid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐331‐335
	P: 261‐280‐301‐305+351+338‐311[1]
Toxikologische Daten	27,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, unbekannt)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Methyl-4-phenylpyridinium (MPP⁺) ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Familie der Bipyridin-Herbizide.

Das Neurotoxin MPTP wird im Gehirn durch das Enzym MAO-B zu MPP⁺ oxidiert.[3][4] Es verursacht bei Primaten Parkinson durch das Abtöten bestimmter Dopamin-produzierender Neuronen in der Substantia nigra.

Verwendung

Das Chlorid-Salz von MPP⁺ wurde als Herbizid unter dem Handelsnamen Cyperquat vertrieben und ist strukturell verwandt mit dem Herbizid Paraquat. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist 1-Methyl-4-phenylpyridinium nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt MPP⁺ iodide ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 (PDF).
Eintrag zu Cyperquat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Salach, J.I., Singer T.P., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1984): Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. 125(2): S. 831–835; PMID 6335034.
Singer, T.P., Salach J.I., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1986): Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases. In: Biochem. J. 235(3): S. 785–789; PMID 3489461; PMC 1146756 (freier Volltext).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt MPP⁺ iodide ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Cyperquat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[3] Salach, J.I., Singer T.P., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1984): Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. 125(2): S. 831–835; PMID 6335034.

[4] Singer, T.P., Salach J.I., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1986): Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases. In: Biochem. J. 235(3): S. 785–789; PMID 3489461; PMC 1146756 (freier Volltext).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.