1-Indanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Indanon
Andere Namen	Indan-1-on; 2,3-Dihydro-1H-inden-1-on; α-Hydrindon;
Summenformel	C9H8O
Kurzbeschreibung	hellgelber geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-470-1
ECHA-InfoCard	100.001.337
PubChem	6735
ChemSpider	6479
Wikidata	Q15906439
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,103 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	38–42 °C[1]
Siedepunkt	243–245 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (6,5 g/l bei 20 °C)[1]; sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Chloroform[2];
Brechungsindex	1,561 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐301+330+331‐312[1]
Toxikologische Daten	1300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Indanon (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Ketone.

Vorkommen

1-Indanon ist ein Oxidationsprodukt von Indan, einem Bestandteil von Kraftstoffen, Lösungsmitteln und Lacken. Es ist auch ein Metabolit von Thalidomid.[1] Die Verbindung wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

1-Indanon kann durch Oxidation von Indan oder Inden gewonnen werden.[4] Die Verbindung kann auch durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung aus 3-Phenylpropionsäurechlorid gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

1-Indanon ist ein hellgelber geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[7][8]

Verwendung

1-Indanon kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet werden.[9][10] Das Bromderivat kann für die Synthese von Pestiziden und Antihelminthika und aromatischen Retinoiden verwendet werden. Das Chlorderivat kann zur Herstellung von Antikonvulsiva, Fungiziden und Dozapin-Analoga eingesetzt werden.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt 1-Indanone, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
a-HYDRINDONE. In: Organic Syntheses. Band 18, 1938, S. 47, doi:10.15227/orgsyn.018.0047.
Heinrich Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-085128-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Phuong Hoang Tran, Vy Hieu Huynh, Poul Erik Hansen, Duy-Khiem Nguyen Chau, Thach Ngoc Le: An Efficient and Green Synthesis of 1-Indanone and 1-Tetralone via Intramolecular Friedel-Crafts Acylation Reaction. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 4, Nr. 5, 2015, S. 482–486, doi:10.1002/ajoc.201402274.
J. S. Patel, D. M. Hanson: Investigation of the stark effect on the lowest triplet states of 1-indanone single crystals. In: Chemical Physics. Band 69, Nr. 3, 1982, S. 249–258, doi:10.1016/0301-0104(82)88065-8.
T. Peña Ruiz, M. Fernández-Gómez, J. J. López González, A. E. Koziol, J. M. Granadino Roldán: Weak C–H⋯O and C–H⋯π hydrogen bonds in crystal 1-indanone. An structural and spectroscopic analysis. In: Journal of Molecular Structure. Band 707, Nr. 1, 2004, S. 33–46, doi:10.1016/j.molstruc.2004.05.007.
Datenblatt 1-Indanon, ReagentPlus^®, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2023 (PDF).
John H. Montgomery, Thomas Roy Crompton: Environmental Chemicals Desk Reference. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-68771-3, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt 1-Indanone, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman-3] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] -HYDRINDONE. In: Organic Syntheses. Band 18, 1938, S. 47, doi:10.15227/orgsyn.018.0047.

[Heinrich_Wieland-5] Heinrich Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-085128-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Phuong Hoang Tran, Vy Hieu Huynh, Poul Erik Hansen, Duy-Khiem Nguyen Chau, Thach Ngoc Le: An Efficient and Green Synthesis of 1-Indanone and 1-Tetralone via Intramolecular Friedel-Crafts Acylation Reaction. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 4, Nr. 5, 2015, S. 482–486, doi:10.1002/ajoc.201402274.

[7] J. S. Patel, D. M. Hanson: Investigation of the stark effect on the lowest triplet states of 1-indanone single crystals. In: Chemical Physics. Band 69, Nr. 3, 1982, S. 249–258, doi:10.1016/0301-0104(82)88065-8.

[Ruiz-8] T. Peña Ruiz, M. Fernández-Gómez, J. J. López González, A. E. Koziol, J. M. Granadino Roldán: Weak C–H⋯O and C–H⋯π hydrogen bonds in crystal 1-indanone. An structural and spectroscopic analysis. In: Journal of Molecular Structure. Band 707, Nr. 1, 2004, S. 33–46, doi:10.1016/j.molstruc.2004.05.007.

[Sigma-9] Datenblatt 1-Indanon, ReagentPlus^®, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2023 (PDF).

[John_H._Montgomery-10] John H. Montgomery, Thomas Roy Crompton: Environmental Chemicals Desk Reference. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-68771-3, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).