1-Hexadecanol

1-Hexadecanol, auch Cetylalkohol, Hexadecan-1-ol oder Palmitylalkohol genannt, ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird.

Strukturformel
Strukturformel Cetylalkohol
Allgemeines
Name 1-Hexadecanol
Andere Namen
  • Cetylalkohol
  • Hexadecan-1-ol
  • Palmitylalkohol
  • CETYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C16H34O
Kurzbeschreibung

weiße, wachsartige Schuppen mit schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36653-82-4
EG-Nummer 253-149-0
ECHA-InfoCard 100.048.301
PubChem 2682
ChemSpider 2581
DrugBank DB09494
Wikidata Q161632
Eigenschaften
Molare Masse 242,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,84 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

49 °C[2]

Siedepunkt

344 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4283 (79 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte und Vorkommen
Walrat, in dem Cetylalkohol 1817 nach Hydrolyse entdeckt wurde
Pflanzlich kommt Cetylalkohol z. B. in Metrosideros nervulosa (Bergrose) vor

Cetylalkohol wurde 1817 vom französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul entdeckt. Als er Walrat mit Pottasche erhitzte, kondensierten Cetylalkoholplättchen. Von lateinisch Cetacea = Wal leitet sich die Bezeichnung Cetylalkohol ab. In Pflanzen wurde Cetylalkohol in Eisenhölzern (Metrosideros nervulosa),[4] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[5] Jalape (Ipomoea purga),[6] der Indischen Lotosblume (Nelumbo nucifera),[6] Tabak (Nicotiana tabacum),[6] Smilax spp[6] und Stechginster (Ulex europaeus)[6] nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Mit dem Niedergang des Walfangs verlor auch die Herstellung aus Walrat an Bedeutung. Heute fällt Cetylalkohol als Endprodukt in der Erdölverarbeitung an oder wird aus Palmöl oder Kokosöl durch Hydrierung der Fettsäure Palmitinsäure hergestellt.

Verwendung

Cetylalkohol wird in der Kosmetikindustrie als Tensid in Shampoos eingesetzt. Zur Herstellung von Gesichtscremes wird es entweder als Emulgator oder als Verdickungsmittel eingesetzt. Cetylalkohol wird zum Fettalkoholsulfat oder auch zu Alkylethersulfaten umgesetzt, die als anionische Tenside in Waschmitteln bzw. in kosmetischen Produkten Anwendung finden.[7]

Im 20. Jahrhundert gab es in Australien Entwicklungsarbeiten an einem Verfahren, um mittels einer versprühten Lösung von Hexadecanol auf der Wasseroberfläche von offenen Reservoirs eine filmartige dünne Haut zu erzeugen, die einen hohen Verdunstungsschutz bewirkte. Anwendungen dieser Art sind aus den Trockengebieten von Südafrika in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts bekannt.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CETYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. Eintrag zu 1-Hexadecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-278.
  4. N-HEXADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  5. 1-HEXADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  6. CETYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  7. Eintrag zu Hexadecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  8. Traugott Molter: Wasserhaushalt und Bewässerungsfeldbau im Kapland. Franz Steiner Verlag, Wiesbaden 1966, S. 115
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