1-Ethylpiperidin

1-Ethylpiperidin (IUPAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der cyclischen, tertiären Amine. Die Verbindung dient als Ausgangsstoff für organische Synthesen und als Zwischenprodukt bei pharmazeutischen Synthesen.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Ethylpiperidin
Allgemeines
Name 1-Ethylpiperidin
Andere Namen

N-Ethylpiperidin

Summenformel C7H15N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 766-09-6
EG-Nummer 212-161-6
ECHA-InfoCard 100.011.055
PubChem 13007
ChemSpider 12466
Wikidata Q22829159
Eigenschaften
Molare Masse 113,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

< −50 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck
  • 10,3 hPa (20 °C)[1]
  • 45 hPa (50 °C)[1]
  • 85 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit
  • schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,444 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301+331​‐​312​‐​314
P: 210​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Ethylpiperidin kann durch Umsetzung von Piperidin mit Ethanol bei 200 °C und Drücken um 75 bar an Raney-Nickel-Katalysatoren hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Ethylpiperidin hat eine relative Gasdichte von 3,91 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,03 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 1-Ethylpiperidin einen Dampfdruck von 10,3 hPa bei 20 °C, 45 hPa bei 50 °C und 85 hPa bei 65 °C auf. Die dynamische Viskosität beträgt 0,88 mPa·s bei 20 °C.[1]

Chemische Eigenschaften

1-Ethylpiperidin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen, tertiären und cyclischen Amine bzw. der Stickstoffheterocyclen. Die Verbindung ist in Wasser schwer löslich, jedoch mischbar mit Ethanol und den meisten organischen Lösungsmitteln. Des Weiteren ist 1-Ethylpiperidin mittel bzw. schwer flüchtig.[1]

Verwendung

1-Ethylpiperidin findet Verwendung in organischen Synthesen und als Zwischenprodukt bei pharmazeutischen Synthesen. Außerdem dient es zur Gehaltsbestimmung von Penicillin-Salzen.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Ethylpiperidin können mit Luft explosive Gemische bilden. 1-Ethylpiperidin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,9 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 12,1 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 205 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 17 °C gilt 1-Ethylpiperidin als leicht entzündbar.[1]

Siehe auch
Commons: 1-Ethylpiperidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N-Ethylpiperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 1-Ethylpiperidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2019.
  3. Datenblatt 1-Ethylpiperidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2019 (PDF).
  4. Charles F. Winans, Homer Adkins: THE ALKYLATION OF AMINES AS CATALYZED BY NICKEL. In: Journal of the American Chemical Society. 54. Jahrgang, Nr. 1, 1932, S. 306–312, doi:10.1021/ja01340a046 (englisch).
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