1-Dodecanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Dodecanthiol
Andere Namen	1-Dodecylmercaptan; Laurylmercaptan; 1-Mercaptododecan;
Summenformel	C12H26S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-984-1
ECHA-InfoCard	100.003.622
PubChem	8195
Wikidata	Q161619
Eigenschaften
Molare Masse	202,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−7 °C[1]
Siedepunkt	275 °C[1]
Dampfdruck	0,002 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐317‐410
	P: 273‐280‐310‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[4]

\mathrm {C_{12}H_{25}OH+H_{2}S\longrightarrow C_{12}H_{25}SH+H_{2}O}

1-Dodecanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.[3] Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie)[5] und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.[6]

Eintrag zu 1-Dodecanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Dodecanthiol bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011 (PDF).
M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0-444-43000-7 (Seite 93 in der Google-Buchsuche).
Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-64046-2 (Seite 1212 in der Google-Buchsuche).
Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0-412-60870-4 (Seite 159 in der Google-Buchsuche).

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