1-Chlornaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlornaphthalin
Andere Namen	α-Chlornaphthalin; Monochlornaphthalin; 1-Naphthylchlorid;
Summenformel	C10H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-967-3
ECHA-InfoCard	100.001.789
PubChem	7003
Wikidata	Q161607
Eigenschaften
Molare Masse	162,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,19 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−6 °C[1]
Siedepunkt	259 °C[1]
Dampfdruck	0,05 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,6326 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐400
	P: 273‐301+312+330‐302+352‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	1540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Dichlor- und Trichlornaphthaline entstehen.[3]

Verwendung

1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er-Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT[1] eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.[4] 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.[5] Sie stellten bis in die 1950er-Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Chlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
W. Bavendamm, H. Bellmann: Chlornaphthalin-Präparate. In: Holz als Roh- und Werkstoff. 11, 1953, S. 81–84, doi:10.1007/BF02605462.
Eintrag zu Chlornaphthaline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
BBU: Chlornaphthalin (PCN).
Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Chlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_108-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.

[3] W. Bavendamm, H. Bellmann: Chlornaphthalin-Präparate. In: Holz als Roh- und Werkstoff. 11, 1953, S. 81–84, doi:10.1007/BF02605462.

[4] Eintrag zu Chlornaphthaline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[5] BBU: Chlornaphthalin (PCN).

[6] Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.