1-Chlor-2-methylpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlor-2-methylpropan
Andere Namen	Isobutylchlorid; 2-Methylpropylchlorid;
Summenformel	C4H9Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-157-9
ECHA-InfoCard	100.007.417
PubChem	10554
ChemSpider	10114
Wikidata	Q1827019
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−131 °C[1]
Siedepunkt	69 °C[1]
Dampfdruck	158 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3975 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlor-2-methylpropan (auch Isobutylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und eines der isomeren Butylchloride.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-methylpropan kann durch Chlorierung von Isobutan gewonnen werden, wobei ein Gemisch mit tert-Butylchlorid entsteht. Das Verhältnis der beiden Verbindungen hängt von der Temperatur ab. So entsteht bei Raumtemperatur 64 % 1-Chlor-2-methylpropan, bei 600 °C sind es 80 %.[3]

Isomerenfrei wird es unter milden Bedingungen erhalten durch Reaktion von 2-Methyl-1-propanol mit Triphenylphosphindichlorid.[4]

Eigenschaften

1-Chlor-2-methylpropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlor-2-methylpropan wird als Zwischenprodukt in der organischen Chemie (zum Beispiel zur Herstellung von Methacrylnitril) verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Chlor-2-methylpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Chlor-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Chloro-2-methylpropane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
Günter Jeromin: Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch. Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 98–99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
James E. Oliver, Philip E. Sonnet: cis-Dichloroalkanes from Epoxides: cis-1,2-Dichlorocyclohexane In: Organic Syntheses. 58, 1978, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.058.0064; Coll. Vol. 6, 1988, S. 424 (PDF).
Juri Aleksandrovich Sangalov, Karl Samoĭlovich Minsker, Gennadiĭ Efremovich Zaikov: Polymers Derived from Isobutylene: Synthesis, Properties, Application. VSP, 2001, ISBN 978-90-6764-335-1, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Chlor-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2017. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 1-Chloro-2-methylpropane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Günter_Jeromin-3] Günter Jeromin: Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch. Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 98–99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] James E. Oliver, Philip E. Sonnet: cis-Dichloroalkanes from Epoxides: cis-1,2-Dichlorocyclohexane In: Organic Syntheses. 58, 1978, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.058.0064; Coll. Vol. 6, 1988, S. 424 (PDF).

[5] Juri Aleksandrovich Sangalov, Karl Samoĭlovich Minsker, Gennadiĭ Efremovich Zaikov: Polymers Derived from Isobutylene: Synthesis, Properties, Application. VSP, 2001, ISBN 978-90-6764-335-1, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).