1-Brombutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brombutan
Andere Namen	1-Butylbromid; n-Butylbromid;
Summenformel	C4H9Br
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-691-9
ECHA-InfoCard	100.003.357
PubChem	8002
Wikidata	Q59081
Eigenschaften
Molare Masse	137,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,28 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	102 °C[1]
Dampfdruck	42,3 hPa (20 °C)[1]; 69,8 hPa (30 °C)[1]; 111 hPa (40 °C)[1]; 170 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 30 °C)[1]; löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Chloroform[2];
Brechungsindex	1,4399 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335‐411
	P: 210‐273‐240‐273‐303+361+353‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	2760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 4450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[2]; 1424 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und gehört zur Gruppe der Butylbromide.

Gewinnung und Darstellung

1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden.[4] Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.[5]

Synthese von 1-Brombutan

Eigenschaften

1-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (145 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden. Durch Reaktion von 1-Brombutan mit Quecksilber(II)-fluorid kann 1-Fluorbutan gewonnen werden.[7]

Weblinks

Versuchsvorschrift: Alkylierung von Malonsäurediethylester mit 1-Brombutan zu 2-(Ethoxy-carbonyl)hexansäure-ethylester (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
Frank B. Tutwiler, R. L. McKee: The Iodide Ion Exchange Reaction with 2-Haloethyl Alkyl Ethers and n-Butyl Bromide. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954. S. 6342–6344. doi:10.1021/ja01653a029.
Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB).
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[tci-2] Eintrag zu 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.

[3] Frank B. Tutwiler, R. L. McKee: The Iodide Ion Exchange Reaction with 2-Haloethyl Alkyl Ethers and n-Butyl Bromide. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954. S. 6342–6344. doi:10.1021/ja01653a029.

[4] Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

[5] Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB).

[Brandes-6] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[I.L._Knunyants,_G.G._Yakobson-7] I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).