1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin (IUPAC)
Summenformel	C14H18N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-001-6
ECHA-InfoCard	100.039.986
PubChem	88675
ChemSpider	80012
Wikidata	Q161564
Eigenschaften
Molare Masse	214,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	45–49 °C[1]
pKS-Wert	12,34[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin ist eine organische Verbindung. Sie wurde erstmals 1968 von Roger Alder[2] an der University of Bristol hergestellt. Sie wird als Modellsubstanz eines Protonenschwammes bezeichnet.[4][5] 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalin ist ein aromatisches Diamin, das zwei tertiäre Aminogruppen in benachbarter Position (peri-Position) am Naphthalinring besitzt. Durch diese Stellung ergeben sich eine sehr hohe Basizität (pK_a = 12,34) und besondere spektroskopische Eigenschaften.

Struktur und Eigenschaften

Mit einer Basenkonstante pKb von 1,66 (Säurekonstante 12,34)[2] ist 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalin eine der stärksten bekannten Aminbasen. Trotzdem werden Protonen nur langsam aufgenommen. Wegen seiner hohen Basizität und geringer Nukleophilie wird es in der organischen Synthese als Mittel zum Deprotonieren organischer Verbindungen genutzt.

Herstellung

Die Verbindung ist kommerziell erhältlich. Sie kann durch Methylierung von 1,8-Diaminonaphthalin mit Methyliodid oder Dimethylsulfat hergestellt werden.[6]

Andere Protonenschwämme

1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalin

Protonenschwämme der zweiten Generation besitzen eine noch höhere Basizität, ein Beispiel ist 1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalin, HMPN: Ein superbasisches Bisphosphazen Proton Sponge[7] wird aus 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalin und Tris(dimethylamino)phosphin hergestellt. HMPN hat einen pK_BH+ von 29,9 in Acetonitril.

Weblinks

Roger Alder research page

Einzelnachweise

Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele und D. R. Winterman: The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene. In: Chem. Commun. 1968, S. 723, doi:10.1039/C19680000723.
Datenblatt N,N,N,N-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
F. Gerson, E.Haselbach und G. Plattner: Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (“proton sponge”). In: Chem. Phys. Lett. Band 12, Nr. 2, Dezember 1971, S. 316–319, doi:10.1016/0009-2614(71)85074-1.
A. Szemik-Hojniak, W.Rettig und I. Deperasinska: The forbidden emission of protonated proton sponge. In: Chem. Phys. Lett. Band 343, Nr. 3, 3. August 2001, S. 404–412, doi:10.1016/S0009-2614(01)00690-X.
Sorokin, Vladimir I.: A Simple and Effective Procedure for the N-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes. In: European Journal of Organic Chemistry. 2003, S. 496, doi:10.1002/ejoc.200390085.
Volker Raab, Ekaterina Gauchenova, Alexei Merkoulov, Klaus Harms, Jörg Sundermeyer, Borislav Kovačević und Zvonimir B. Maksić: 1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene, HMPN: A Superbasic Bisphosphazene “Proton Sponge”. In: J. Am. Chem. Soc. Band 127, Nr. 45, 2005, S. 15738–15743, doi:10.1021/ja052647v.

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[Sigma-1] Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Alder-2] R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele und D. R. Winterman: The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene. In: Chem. Commun. 1968, S. 723, doi:10.1039/C19680000723.

[Alfa-3] Datenblatt N,N,N,N-Tetramethylnaphthalin-1,8-diamin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Gerson_1971-4] F. Gerson, E.Haselbach und G. Plattner: Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (“proton sponge”). In: Chem. Phys. Lett. Band 12, Nr. 2, Dezember 1971, S. 316–319, doi:10.1016/0009-2614(71)85074-1.

[Szemik-Hojniak_2001-5] A. Szemik-Hojniak, W.Rettig und I. Deperasinska: The forbidden emission of protonated proton sponge. In: Chem. Phys. Lett. Band 343, Nr. 3, 3. August 2001, S. 404–412, doi:10.1016/S0009-2614(01)00690-X.

[6] Sorokin, Vladimir I.: A Simple and Effective Procedure for the N-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes. In: European Journal of Organic Chemistry. 2003, S. 496, doi:10.1002/ejoc.200390085.

[7] Volker Raab, Ekaterina Gauchenova, Alexei Merkoulov, Klaus Harms, Jörg Sundermeyer, Borislav Kovačević und Zvonimir B. Maksić: 1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene, HMPN: A Superbasic Bisphosphazene “Proton Sponge”. In: J. Am. Chem. Soc. Band 127, Nr. 45, 2005, S. 15738–15743, doi:10.1021/ja052647v.