1,4-Pentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Pentadien
Andere Namen	Penta-1,4-dien; Divinylmethan;
Summenformel	C5H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-736-9
ECHA-InfoCard	100.008.853
PubChem	11587
Wikidata	Q161535
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−148 °C[1]
Siedepunkt	26 °C[1]
Dampfdruck	812 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,558 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,389 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐304
	P: 210‐301+310+331‐403+233[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Pentadien ist Dien und eine ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Pentadien kann durch Zersetzung von 1,5-Pentandioldiacetat oder durch Reaktion von α-Allyl-β-bromethylethylether mit Zink und Zinkchlorid in Butylalkohol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

1,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie 2,4-Dichlorpentan[4] oder Poly-1,4-pentadien[5] verwendet werden.

Sicherheitshinweise

1,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −20 °C).[1]

Weblinks

Eintrag zu 1,4-Pentadien. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Oktober 2012.

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,4-Pentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,4-Pentadiene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2012 (PDF).
R. E. Benson, B. C. McKusick: 1,4-Pentadiene In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.038.0078; Coll. Vol. 4, 1963, S. 746 (PDF).
John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 0-8400-5444-0, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Mariette M. Pereira, Joaquim Faria: Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course. Imprensa da Univ. de Coimbra, 2008, ISBN 989-8074-35-3, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,4-Pentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,4-Pentadiene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2012 (PDF).

[orgsyn.org-3] R. E. Benson, B. C. McKusick: 1,4-Pentadiene In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.038.0078; Coll. Vol. 4, 1963, S. 746 (PDF).

[John_E._McMurry-4] John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 0-8400-5444-0, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Mariette_M._Pereira,_Joaquim_Faria-5] Mariette M. Pereira, Joaquim Faria: Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course. Imprensa da Univ. de Coimbra, 2008, ISBN 989-8074-35-3, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).