1,4-Naphthochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Naphthochinon
Andere Namen	alpha-Naphthochinon; 1,4-Naphthalindion; Naphthalin-1,4-dion;
Summenformel	C10H6O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-977-6
ECHA-InfoCard	100.004.526
PubChem	8530
Wikidata	Q161542
Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	128,5 °C[1]
Dampfdruck	2,6 Pa (50 °C)[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)[1]; wenig löslich in Alkohol[3]; löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐314‐317‐335‐410
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.[3] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.[4]

Eigenschaften

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,4-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
International Chemical Safety Card (ICSC) für 1,4-Naphthoquinone bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 5. Dezember 2016.
Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,4-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] International Chemical Safety Card (ICSC) für 1,4-Naphthoquinone bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 5. Dezember 2016.

[bg-3] Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[4] Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).