1,4-Dihydronaphthalin

1,4-Dihydronaphthalin ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C10H10. Die Verbindung ist ein Abkömmling des Naphthalins und unterscheidet sich von diesem durch einen teilweise gesättigten Ring. Sie kann durch Reduktion von Naphthalin mit Natrium in Ethanol synthetisiert werden.[3]

Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Dihydronaphthalin
Allgemeines
Name 1,4-Dihydronaphthalin
Andere Namen
  • 1,4-Dihydronaphthalen (IUPAC)
  • Δ2-Dialin
Summenformel C10H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (25 °C)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 612-17-9
EG-Nummer 210-297-0
ECHA-InfoCard 100.009.362
PubChem 69155
ChemSpider 62370
Wikidata Q27117390
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest / flüssig (25 °C)[1]

Dichte

0,9928 g·cm−3 (33 °C)[2]

Schmelzpunkt

24,6 °C[2]

Siedepunkt

210 °C[2]

Brechungsindex

1,5577 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Dihydronaphthalin ist instabil und kann mit einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol zu 1,2-Dihydronaphthalin isomerisieren:[4]

1,2-Dihydronaphthalin

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 1,4-Dihydronaphthalene, >80.0% bei TCI Europe, abgerufen am 17. November 2022.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor – Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA20 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Patent US3449453A: Process for hydrogenating naphthalene to 1,4-dihydronaphthalene. Angemeldet am 31. August 1967, veröffentlicht am 10. Juni 1969, Anmelder: National Distillers and Chemical Corporation, Erfinder: Leo H. Broering, George L. Seibel.
  4. Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, New Delhi 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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