1,4-Dichlorbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dichlorbutan
Andere Namen	Tetramethylendichlorid
Summenformel	C4H8Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-778-1
ECHA-InfoCard	100.003.436
PubChem	8059
ChemSpider	21106032
Wikidata	Q161526
Eigenschaften
Molare Masse	127,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,14 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	155 °C[1]
Dampfdruck	5 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4522[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226‐412
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐273[1]
Toxikologische Daten	3420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Dichlorbutan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.

Herstellung

1,4-Dichlorbutan entsteht beim Erhitzen von Tetrahydrofuran mit Chlorwasserstoffsäure (HCl). Der cyclische Ether Tetrahydrofuran (THF) wird dabei in einer ersten Substitutionsreaktion in das aliphatische 4-Chlorbutanol überführt.

Dieses Zwischenprodukt wird in einer weiteren Substitutionsreaktion zum 1,4-Dichlorbutan umgesetzt.[4]

Zweifache Chlorierung von Tetrahydrofuran

Eigenschaften

1,4-Dichlorbutan ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,46 mPa·s bei 20 °C.[1]

Verwendung

1,4-Dichlorbutan ist ein Edukt für die Nylon-Synthese.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,4-Dichlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 52 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,4-Dichlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
Datenblatt 1,4-Dichlorbutan bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
Mark S. M. Alger: Polymer Science Dictionary. Springer, 1997, ISBN 0-412-60870-7, S. 241 (englisch, Google Books [abgerufen am 28. August 2008]).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,4-Dichlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.

[Merck-3] Datenblatt 1,4-Dichlorbutan bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.

[4] Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

[5] Mark S. M. Alger: Polymer Science Dictionary. Springer, 1997, ISBN 0-412-60870-7, S. 241 (englisch, Google Books [abgerufen am 28. August 2008]).