1,4-Dibrombutan
1,4-Dibrombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. 1,4-Dibrombutan zeigt ähnliche Reaktionen wie das monobromierte 1-Brombutan, ist im Gegensatz dazu jedoch zweifach funktionalisiert.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 1,4-Dibrombutan | |||||||||||||||
Summenformel | C4H8Br2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 215,93 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
1,83 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
198 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
Praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,519 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
ΔHf0 |
−140,3 kJ/mol[3] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
Eine Möglichkeit der Darstellung von 1,4-Dibrombutan ist die zweifache Bromierung von 1,4-Butandiol.
Verwendung
Es kann zur Alkylierung, beispielsweise von lithiumorganischen Verbindungen, benutzt[4] oder zur Herstellung von Grignard-Verbindungen verwendet werden.
Isomere
- 1,2-Dibrombutan
- 1,3-Dibrombutan
- 2,3-Dibrombutan
Einzelnachweise
- Eintrag zu 1,4-Dibrombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt 1,4-Dibromobutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2012 (PDF).
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
- Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie - Eine Einführung, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 130.
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