Dibrombenzole

Die Dibrombenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Br2.

Vertreter
Dibrombenzole
Name 1,2-Dibrombenzol1,3-Dibrombenzol1,4-Dibrombenzol
Andere Namen o-Dibrombenzolm-Dibrombenzolp-Dibrombenzol
Strukturformel Struktur von 1,2-Dibrombenzol Struktur von 1,3-Dibrombenzol Struktur von 1,4-Dibrombenzol
CAS-Nummer 583-53-9108-36-1106-37-6
PubChem 1141479277804
Summenformel C6H4Br2
Molare Masse 235,92 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt 4–6 °C[1] −7 °C[2] 83–87 °C[3]
Siedepunkt 224 °C[1] 218–219 °C[2] 219 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[4]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[6]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335​‐​411 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280​‐​332+313​‐​337+313 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere sind praktisch gleich, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Dibrombenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Durch erneute Bromierung (Zweitsubstitution) von Brombenzol mit Brom und Eisen(III)-bromid entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das meta-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ortho/meta/para beträgt 13 % / 2 % / 85 %.[7] Aus den Phenylendiaminen sind die Dibrombenzole durch Diazotierung beider Aminogruppen und anschließender Zugabe von Kupfer(I)-bromid darstellbar (Sandmeyer-Reaktion).[8]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,2-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  2. Datenblatt 1,3-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 1,4-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu 1,2-Dibrombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 1,3-Dibrombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu 1,4-Dibrombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 824.
  8. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1194.
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